2-Нафтол

2-Нафтол отримують лужним сплавленням 2-нафталенсульфоксилоти:[3]

${\displaystyle {\ce {C10H7-SO3H + NaOH -> C10H7-OH + NaHSO3}}}$

Спочатку натрієву сіль кислоти поступово додають до 50% розчину натрій гідроксиду при температурі 300 °С, далі нагрівають до 320 °С. Після завершення реакції розплав виливають в воду, додають розведену сульфатну кислоту до рН 8 при температурі більше 100 °С, 2-нафтол у рідкому вигляді відділяють і вакуум-дистилюють. Загальний вихід складає 70%, починаючи з нафталену.[3]

Також отримують окисненням 2-ізопропілнафталену, який отримують ізомеризацією 1-ізопропілнафталену. Спочатку утоврюється гідропероксид, який далі розпадається на 2-нафтол та ацетон[3]:

Реакції алкілювання та ізомеризація проводять в присутностіі фосфатної кислоти при темпнатурі до 240 °C. Окиснення 2-ізопропілнафталену до гідропероксиду проводять при температурі 90 - 110 °С в присутності каталізатору. Розщеплюється гідропероксид за допомогою розведеної сульфатної кислоти.[3]

Ще один спосіб отримання 2-нафтолу — гідроліз 2-хлоронафталіну.[1]

Гідроксильна група має кислотні властивості. Може взаємодіяти з лугами, утворюючи солі[4]:

${\displaystyle {\ce {C10H7-OH + OH- <=>>C10H7-O- + H_2O}}}$

При взаємодії зі спиртами утворює етери, а з ангідридами чи хлороангідридами карбонових кислот — естери[4]:

${\displaystyle {\ce {C10H7-OH + R-OH <=>[H^+]C10H7-OR + H_2O}}}$

${\displaystyle {\ce {C10H7-OH + R-CO-X ->C10H7-O-CO-R + HX}}}$ (X = Cl, O-CO-R)

При взаємодії з диметилтіокарбамілхлоридом в лужному середовищі утворюється 2-нафтилдиметилтіокарбамат, з якого потім можна отримати 2-нафталентіол:[5]

${\displaystyle {\ce {C10H7-OH + Cl-CS-N(CH3)2 ->[OH^-]C10H7-O-CS-N(CH3)2 + HCl}}}$

Реакція з фосфор пентахлоридом при відносно низькій температурі утворює три-2-нафтилфосфат, а при 150 °С продуктом є 2-хлоронафтален.[3]

При реакції з аміаком в присутності гідросульфіту натрію відбувається реакція Бухерера і утоврюється 2-нафтиламін:[1]

Аналогічно, реакція з аніліном веде до утворення 2-нафтилфеніламіну.[3]

Легко вступає в реакції електрофільного заміщення.

При хлоруванні гіпохлоритом натрію утворюється 1-хлоро-2-нафтол. При застосуванні сульфурил хлориду (SO₂Cl₂) може утворитися 1,4-дихлоро-2-нафтол. А розчин хлору в натрій карбонаті утворює 8-хлоро-2-нафтол.[3][4]

При бромуванні в оцтовій кислоті утоврюється 1-бромо-2-нафтол, за наявності більшої кількості брому утворюється 1,6-дибромо-2-нафтол, який може дебромуватися в присутності розведеної кислоти, утворюючи 6-бромо-2-нафтол. При надлишку брому і температурі 100 °С уторюється 1,5,6-трибромо-2-нафтол, а також 1,3,5,6-тетрабромо-2-нафтол.[3]

Сульфування при 0 °С веде до утворення 3-гідроксинафтален-1-сульфокислоти, тобто сульфогрупа вступає в мета-положення до гідроксигрупи.[4]

Реагує з діоксидом азоту (нітрування) з утворенням 1-нітро-2-нафтолу. Оскільки нітрогрупа — дезактувуючий замісник, друга нітрогрупа вступає в інше кільце, утворюючи 1,6-динітро-2-нафтол. При застовуванні концертрованого розчину нітратної кислоти в оцтовій кислоті одразу утворюється 1,6-динітро-2-нафтол.[3][4]

Також вступає у реакції азосполучення в положення 1[4].

При окисненні хлоридом феруму (III) утворюється 2,2'-дигідрокси-1,1'-бінафтил[3]:

Може відновлюватися воднем у присутності каталізатору чи натрієм. При цьому утворюється переважно 1,2,3,4-тетрагідро-2-нафтол.[3]