Аспартам

Аспарта́м (метиловий естер L-аспаргініл-L-фенілаланіну, Е951) — органічна сполука, відома як штучний невуглеводний підсолоджувач, як замінник цукру. Підсолоджувач майже у 150—200 разів (1 грам цієї речовини замінює 150—200 грамів цукру) солодший за харчовий цукор, має (в порівнянні з цукром) низьку калорійність — 1г аспартаму близько 4 ккал/г або 16,5 кДж. При використанні аспартаму знижується калорійність харчових продуктів. Він був відкритий в 1965 р.

Аспартам
англ. aspartame[1]

Тривимірна модель аспартаму
Назва за IUPAC N-(L-α-Аспартил)-L-фенілаланін,
1-метил естер
Ідентифікатори
Номер CAS 22839-47-0
Номер EINECS 245-261-3
DrugBank DB00168
KEGG C11045
ChEBI 2877
SMILES
O=C(O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)Cc1ccccc1
InChI
1/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1
Номер Бельштейна 2223850
Властивості
Молекулярна формула C14H18N2O5
Молярна маса 294,3 г/моль
Густина 1,347 г/см3
Тпл 246–247 °C
Ткип розкладається
Розчинність (вода) помірно розчинний
Розчинність малорозчинний в етанолі
Кислотність (pKa) 4,5–6,0[2]
Небезпеки
NFPA 704
1
1
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Аспартам нетривкий при підвищеній температурі і в середовищі з підвищеною кислотністю або лужністю. Відомий як харчова добавка замінник цукру Е951.

Виробництво

Аспартам займає близько 25 % світового об'єму штучних підсолоджувачів і застосовується під час виробництва більш ніж 5000 найменувань продуктів харчування і напоїв.[3] Станом на 2010 рік в США використовувалось до 2000 т аспартаму, що еквівалентно 400 тис. т цукрози.[4]

В Україні в 80-роках велись роботи в Інституті біорганічної хімії НАН України із синтезу аспартаму, але виробництво так і не було налагоджено через відсутність вихідних амінокислот.[4]

Методи синтезу аспартаму:

  • 1) методи з використання одночасного захисту аміно- і β-карбоксильної груп аспарагінової кислоти];[5][6]
  • 2) використання внутрішнього ангідриду аспарагінової кислоти, захищеної по аміногрупі і без її захисту;[7]
  • 3) етерифікація L-аспаргінілфенілаланіну;[8]
  • 4) ферментативний синтез.[9]

Кожна із амінокислот, які входять в його склад, солодкого смаку не мають.

Вплив на організм

Аспартам заборонено вживати хворим на рідкісну хворобу фенілкетонурію. Про що виробник повинен вказувати на етикетці товару.

ВООЗ установила граничну кількість добової дози А. на рівні 40 мг/кг маси тіла

Безпека аспартаму широко досліджувалась з моменту його відкриття, дослідження включали тести на тваринах, клінічні та епідеміологічні дослідження.[10] Аспартам є однією з найбільш ретельно тестованих харчових добавок.[11] Автори в рецензованих статтях та численні державні регуляторні інституції проаналізували опубліковані дослідження щодо безпеки аспартаму та визнали аспартам безпечним.[10][12][13][14] Аспартам визнали безпечним понад 100 регуляторних агенцій в різних країнах,[14] серед яких британська Food Standards Agency,[15] Європейське агентство з безпеки харчових продуктів (EFSA)[16] та Міністерство охорони здоров'я Канади.[17]

Надмірне вживання Аспартаму у складі напоїв (до 8 л/добу) призводить до виникнення таких побічних реакцій, як головний біль, судоми, втрата пам'яті, дискомфорт у шлунку та подразнення шкіри.

Час від часу з'являлися такі заяви, які не знайшли підтвердження, або які не спостерігаються при вживанні аспартаму у рекомендованих дозах. На практиці 40 мг/кг для людини вагою 70 кг означає приблизно 266 пігулок аспартаму або 26,6 л дієтичної коли в один день.

  • при вживанні продуктів, що містять аспартам, можна отримати збільшення ваги.[3]
  • про нагромадженні в організмі фенілаланіну, який є складовою аспартама, може шкідливо впливати на нервову систему.[3]
  • виявлено здатність фенілаланіну знижувати рівень основних хімічних сполук головного мозку, призводити до головного болю та депресії.[3]
  • аспартам у процесі метаболізму в організмі утворює метанол в концентраціях які можуть зашкодити людині.[3]
  • при вживанні аспартаму у клітинах знижується концентрація глюкози.[3]
  • аспартам може викликати рак

Вміст аспартаму в продуктах харчування виявляють методом високоефективної рідинної хроматографії. Нормативний документ на метод виявлення аспартаму в Україні — ГОСТ 30059-93 та ДСТУ EN 12856:2003.

Примітки
  1. Budavari, Susan, ред. (1989). 861. Aspartame. The Merck Index (вид. 11th). Rahway, NJ: Merck & Co. с. 859. ISBN 091191028X.
  2. Rowe, Raymond C. (2009). Aspartame. Handbook of Pharmaceutical Excipients. с. 11–12. ISBN 1-58212-058-7.
  3. П. Г. Столярчук, Т. З. Бубела, Б. Ю. Гриневич, М. М. Микийчук. Метод ідентифікації харчових добавок (підсолоджувачів) з метою виявлення фальсифікації продукції // Вісник Національного технічного університету «Харківський політехнічний інститут» Збірник наукових праць. — 2010, № 46.
  4. Бальон Я. Г., Сімуров О. В. Синтез та біологічні властивості цукрозамінників // Вісник Черкаського університету Науковий журнал. 2007, Вип.87
  5. Швачкин Ю. П., Гирин С. К. // Журн. Общ. Химии.- 1982.- 52.-№ 12.- С.2791-2792.
  6. Mazur R.H., Schlatter J.M. //J.Am.Chem.Soc.- 1968.- № 91.- P.2684-2691
  7. Пат. 3901871 (США). α-L-Aspartil-L-hpenilalanine methyl esters. American Cyanamid Co (США); заявлено 21.09.73; опубл. 26.08.75.
  8. Tou J.S., Vineyard B.D. // J. Org. Chem.- 1985.- 50.- № 24.-P.4982-4984.
  9. Isowa J., Ohmori M., Ichekava T. et al. // Tetrahedron Lett.- 1979.- № 28.- P.2611-2612.
  10. EFSA National Experts (May 2010). Report of the meetings on aspartame with national experts. EFSA. Процитовано 9 January 2011.
  11. Mitchell, Helen (2006). Sweeteners and sugar alternatives in food technology. Oxford, UK: Wiley-Blackwell. с. 94. ISBN 1-4051-3434-8.
  12. Magnuson BA; Burdock GA; Doull J та ін. (2007). Aspartame: a safety evaluation based on current use levels, regulations, and toxicological and epidemiological studies. Critical Reviews in Toxicology 37 (8): 629–727. PMID 17828671. doi:10.1080/10408440701516184.
  13. Food Standards Australia New Zealand: Food Standards Australia New Zealand: Aspartame – what it is and why it's used in our food. Архів оригіналу за 16 грудня 2008. Процитовано 9 грудня 2008.
  14. Butchko, H; Stargel, WW; Comer, CP; Mayhew, DA; Benninger, C; Blackburn, GL; De Sonneville, LM; Geha, RS та ін. (2002). Aspartame: Review of Safety. Regulatory Toxicology and Pharmacology 35 (2 Pt 2): S1–93. PMID 12180494. doi:10.1006/rtph.2002.1542.
  15. Aspartame. UK FSA. 17 червня 2008. Архів оригіналу за 7 October 2010. Процитовано 23 вересня 2010.
  16. Aspartame. EFSA. Архів оригіналу за 10 березня 2011. Процитовано 23 вересня 2010.
  17. Aspartame. Health Canada. Архів оригіналу за 22 вересня 2010. Процитовано 23 вересня 2010.

Див. також

Джерела


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.