Вінілхлорид

Вінілхлорид можна отримати приєднанням хлороводню до ацетилену: ${\displaystyle {\ce {HC#CH +HCl ->H2C=CH-Cl}}}$

Його також одержують шляхом термічного дегідрогалогенування дихлоретану Cl-CH₂-CH₂Cl при темпаратурі близько 500 °С в присутності активованого вугілля як каталізатора:

${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-CH2-Cl ->[t] CH2=CH-Cl +HCl}}}$

У молекулі вінілхлориду неподілені пари електронв хлору зміщуються до π-зв'язку, тобто хлор проявляє +M-ефект, внаслідок чого два атома карбону разом набувають частково негативного заряду. Але внаслідок велокої електронегативності хлору він проявляє -I-ефект та атом карбону, який знахоться біля нього набуває часткового позитивного заряду (а другий атом карбону — негативного). В результаті кратність зв'язку C-Cl збільшується, він стає коротшим і міцнішим та реакційна здатність у реакціях нуклеофільного заміщення зменшується.

В присутності хлориду заліза або алюмінію приєднує хлороводень. Реакція йде за правилом Марковникова:

${\displaystyle {\ce {H2C=CHCl +HCl ->[AlCl_3/FeCl_3]H3C-CHCl2}}}$

Спочатко утворюється карбокатіон ${\displaystyle {\ce {CH3-CH+ -Cl}}}$, до якого приєднується аніон хлору.

За звичайних умов вінілхлорид не вступає у реакції з багатьма нуклеофілами, але вступає у реакцію Вільямсона (яка також є реаекцією нуклеофільного заміщення). Це пов'язано з тим, що в присутності сильних основ (алкоголятів) відбувається дегідрогалогенування, а потім до ацетилену приєднується спирт:

${\displaystyle {\ce {H-CH=CH-Cl->[{+NaOR}][{-NaCl,\ -HOR}]CHCH->[{+HOR}]CH2=CH-OR}}}$

В присутності органічних пероксидних сполук при 40 °С і тиску 5 атм вінілхлорид легко полімеризується в еластичну масу — полівінілхлорид (поліхлорвінілову смолу):

• Деркач Ф. А. Хімія. — Львів : Львівський університет, 1968. — 312 с.
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.

• XuMuK.ru - ВИНИЛХЛОРИД - Химическая энциклопедия (рос.)
• Vinil chloride | H2C=CHCl - PubChem (англ.)