Какодилова кислота

Какодилова, або диметиларсинова кислота — сполука арсену, похідна ортоарсенатної кислоти. Похідні какодилової кислоти, какодилати, часто використовують як гербіциди. Наприклад, «Агент Блю», один з перших гербіцидів, що використовувалися під час війни у В'єтнамі, був сумішшю какодилової кислоти та її натрієвої солі і використовувався для знищення посівів рису.

Какодилова кислота
Інші назви какодилова кислота, гідроксидиметиларсин оксид
Ідентифікатори
Номер CAS 75-60-5
Номер EINECS 200-883-4
DrugBank 02994
KEGG C07308
ChEBI 48765
RTECS CH7525000
SMILES
C[As](=O)(C)O[1]
InChI
InChI=1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
Номер Бельштейна 1736965
Номер Гмеліна 130562
Властивості
Молекулярна формула C2H7AsO2
Молярна маса 137,9977
Густина > 1,1
Тпл 195
Ткип > 200
Розчинність (вода) 66,7 г/100 мл
Розчинність (диметиловий етер) практично не розчинна
Розчинність (оцтова кислота) розчинна
Розчинність (етанол) добре розчинна
Структура
Кристалічна структура триклінна сингонія
Небезпеки
ЛД50 644 мг·кг−1 (пацюк, орально)[2]
ГГС запобіжних заходів P261, P273, P301+310, P311, P501
R-фрази R23/25 R50/53 R40
S-фрази (S1/2) S20/21 S28 S45 S60 S61
Головні небезпеки H301, H331, H410
NFPA 704
0
 
0
Температура спалаху 253,1
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

Найраніші дослідження какодилів провів Роберт Бунзен у Марбурзькому університеті. Сам Бунзен так писав про ці сполуки: «запах цього тіла викликає миттєве поколювання в руках і ногах, аж до запаморочення і непритомності… Примітно, що коли людина зазнає впливу запаху цих сполук, язик покривається чорним нальотом, навіть якщо відсутні подальші негативні наслідки»[3]. Його роботи в цій галузі призвели до глибшого розуміння природи метилового радикала.

Окис какодилу, ((СН3)2As)2O, став першою металоорганічною сполукою, отриманою синтетичним способом.

Какодилова кислота і її солі, використовувані для створення гербіцидів багатьма виробниками, продавалися під численними брендами. APC Holdings Corp. продавали какодилову кислоту і її солі під фірмовим найменуванням Phytar[4]. Різновид, використовуваний у В'єтнамі (Агент Блю) називався Phytar 560G[5].

Властивості

Какодилова кислота — горюча, біла, гігроскопічна тверда речовина без запаху, дуже добре розчинна у воді. Водний розчин проявляє кислотні властивості[6].

Застосування

Какодилат натрію часто використовують для приготування буферних розчинів під час підготовки і фіксації біологічних зразків для електронної мікроскопії. Застосовують також натрієву сіль какодилової кислоти при кристалізації білка як буферний розчину з рН у діапазоні від 5,0 до 7,4.

Какодилова кислота також використовується як неселективний гербіцид для боротьби з бур'янами на неокультурених землях, для дефоліації і висихання бавовняних культур до збирання врожаю і знищення небажаних дерев шляхом ін'єкції. В Європейському Союзі і в Швейцарії цю речовину заборонено до використання як компонент гербіцидів.

Синтез і реакції

У XVIII столітті було відомо, що поєднуючи As2О3 і чотири еквіваленти ацетату калію (СН3COOK) можна отримати так звану «кадетську димну рідину», яка містила окис какодилу ((СН3)2As)2О і какодил ((СН3)2As)2.

Какодилову кислоту можна відновити до похідних диметиларсину(III), які є універсальними проміжними продуктами для синтезу інших органічних сполук арсену[7][8]:

Вплив на здоров'я

Какодилова кислота надзвичайно токсична за потрапляння всередину, вдихання або контакту зі шкірою. На гризунах показано, що вона є тератогеном, часто викликає розщеплення піднебіння і фетальну смертність за високих доз. Показано, що вона проявляє генотоксичні властивості в клітинах людини, викликає апоптоз клітин, а також знижує швидкість синтезу ДНК і спричиняє вкорочення її ниток. Какодилова кислота не є сильним канцерогеном, проте підсилює дію інших канцерогенів у таких органах, як нирки і печінка.

Примітки
  1. cacodylic acid
  2. Шаблон:ChemID.
  3. Bunsen Biography
  4. Stanley A. Greene. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. — William Andrew, 2005. — С. 132. — ISBN 978-0-8155-1903-4.
  5. Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides Institute of Medicine. Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam. — National Academies Press, 1994. — С. 89—90. — ISBN 978-0-309-55619-4.
  6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  7. Feltham, R. D.; Kasenally, A. and Nyholm, R. S., «A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines», Journal of Organometallic Chemistry, 1967, volume 7, 285—288.
  8. Burrows, G. J. and Turner, E. E., «A New Type of Compound containing Arsenic», Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374—1383
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.