Холестерол

Холестеро́л (іноді холестерин; англ. cholesterol) — речовина з групи стеролів. У значних кількостях міститься в нервовій та жировій тканинах, печінці тощо. У хребетних тварин і людини — біохімічний попередник стероїдних гормонів, жовчних кислот, ліпопротеїнів (сполук, у формі яких ліпіди транспортуються по організму) та вітаміну D[1]. Надлишок холестеролу в організмі людини призводить до утворення жовчних каменів, відкладення холестеролу на стінках судин, порушення обміну речовин.

Холестерол
Систематична назва (3β)-холест-5-ен-3-ол
Інші назви Холестерин
Ідентифікатори
Номер CAS 57-88-5
PubChem 5997
Номер EINECS 200-353-2
DrugBank 04540
KEGG D00040
Назва MeSH Cholesterol
ChEBI 16113
RTECS FZ8400000
SMILES
C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
InChI
InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
Номер Бельштейна 2060565
Номер Гмеліна 550297
Властивості
Молекулярна формула C27H46O
Молярна маса 386,65 г/моль
Зовнішній вигляд білий кристалічний порошок
Густина 1,052 г/см3
Тпл 148–150° C
Ткип 360° C
Розчинність (вода) 0,095 мг/л (30° C)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Типи жирів у їжі
Дивіться також

Історія

1769 року Франсуа Пулетьє де ла Саль отримав з жовчних каменів густу білу речовину («жировіск»), що мала властивості жирів. У чистому вигляді холестерол уперше виділив хімік Антуан-Франсуа де Фуркруа в 1789 році. Хімік Мішель-Ежен Шеврель, що теж отримав цю сполуку 1815 року, назвав її холестерином. У 1859 році Марселен Бертло встановив, що холестерин належить до класу спиртів, тому відповідно до номенклатури його назва має утворюватися з суфіксом -ол. У французькій хімічній термінології відразу ж було прийняте нове найменування холестерол, але стара некоректна з наукової точки зору назва збереглась у деяких мовах.

Біосинтез

Локалізація процесу та значення

Біонсинтез холестеролу відбувається в цитозолі[2] та мітохондріях[1] клітин. Цей процес має важливе значення в організмі людини, оскільки холестерол виконує низку життєво необхідних функцій: холестерол є попередником в біосинтезі стероїдних гормонів, жовчних кислот, ліпопротеїнів та вітаміну D.

Етапи синтезу
  1. Утворення 3-гідрокси-3-метилглутарилу-КоА (ГМГ-КоА) з молекул ацетил-КоА[2]
    • Конденсація двох молекул ацетил-КоА з утворенням ацетоацетил-КоА
    • Приєднання третьої молекули ацетил-КоА до ацетоацетилу-КоА з утворенням ГМГ-КоА
  2. Відновлення ГМГ-КоА з утворенням мевалонової кислоти[2]
  3. Утворення ізопреноїдних одиниць з мевалонової кислоти[3]
    • Утворення пірофасфомевалонової кислоти в результаті активації мевалонату за участі АТФ
    • Декарбоксилювання пірофосфомевалонату з утворенням ізопентенілпірофосфату та його ізомеру 3,3-диметилалілпірофосфату
  4. Конденсація пірофосфорильованих ізопренів з утворенням сквалену[3]
    • 3,3-диметилпірофасфат + ізопентенілпірофосфат → геранілпірофосфат
    • геранілпірофосфат + ізопентенілпірофосфат → фарнезилпірофосфат
    • Взаємодія двох молекул фарнезилпірофосфату за участю НАДФH з утворенням сквалену
  5. Циклізація сквалену з утворенням стероїдних молекул[4]
    • сквален → сквален-2,3-епоксид → ланостерол
    • ланостерол → холестерол

Регуляція процесу

Обмежувальним є другий етап синтезу холестеролу, етап відновлення 3-гідрокси-3-метилглутарилу-КоА з утворенням мевалонату. Реакція каталізується ГМГ-редуктазою (відновлювальним ферментом). Накопичення холестеролу як кінцевого продукту анаболічного шляху за принципом негативного зворотного зв'язку зменшує швидкість його утворення[4].

Біотрансформація холестеролу

В організмі холестерол зазнає біотрансформації, численних метаболічних перетворень. Цей процес забезпечує синтез стероїдних сполук та забезпечує умови для екскреції надлишків стеролу. Першим етапом біотрансформації холестеролу є утворення його етерів з вищими карбоновими кислотами[5].

Примітки
  1. Biosynthesis and Regulation of Cholesterol (with Animation) | Animations | PharmaXChange.info. PharmaXChange.info. Процитовано 27 січня 2016.
  2. Губський, 2000, с. 217.
  3. Губський, 2000, с. 218.
  4. Губський, 2000, с. 219.
  5. Губський, 2000, с. 220.

Література
  • Губський Ю. Біологічна хімія. — Київ-Тернопіль : Укрмедкнига, 2000. — 508 с. — ISBN 966-7364-41-0.
  • Гонський Я., Максимчук Т., Калинський М. Біохімія людини. — Тернопіль : Укрмедкнига, 2002. — 744 с. — ISBN 966-7364-17-8.

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.