Імператорин

Імператорин — один із фурокумаринів, що синтезується рослинами. Виділений із Urena lobata L. (Malvaceae), дягелю лікарського,[1] Angelica dahurica,[2] Glehnia littoralis,[3] Saposhnikovia divaricata,[4] Cnidium monnieri,[5] Incarvillea younghusbandii,[6] та Zanthoxylum americanum.[7] Біосинтезується з умбеліферону, похідного кумарину.[8]

Імператорин
Назва за IUPAC 9-(3-метилбут-2-енокси)-7-фуро[3,2-г]хроменон
Інші назви Амідин
Мармелозин
Пентосален
8-Ізоаміленоксипсорален
8-Ізопентенілоксипсорален
Ідентифікатори
Номер CAS 482-44-0
PubChem 10212
Номер EINECS 207-581-1
KEGG C09269
ChEBI 5885
SMILES
O=C/3Oc2c(OC\C=C(/C)C)c1occc1cc2\C=C\3
InChI
1/C16H14O4/c1-10(2)5-7-19-16-14-12(6-8-18-14)9-11-3-4-13(17)20-15(11)16/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3
Номер Бельштейна 249728
Властивості
Молекулярна формула C16H14O4
Молярна маса 270,28 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Виділення

Процедура виділення імператорину з Urena lobata на достатньому рівні передбачає екстракцію зворотним дистилюванням у бензолі висушених на повітрі та подрібнених у порошок коренів із подальшим розділенням за допомогою хроматографічної колонки.

Біохімічна активність

Імператорин був ідентифікований у Бібліотеці біоактивних молекул шляхом високопродуктивного скринінгового дослідження на наявність інгібіторів фосфодіестерази PDE4. Він демонструє значну перевагу щодо PDE4B над PDE4A .[9]

Див. також

Примітки
  1. Sigurdsson S, Ogmundsdottir HM, Gudbjarnason S (July–August 2004). Antiproliferative effect of Angelica archangelica fruits.. Zeitschrift für Naturforschung C. 4th 59 (7–8): 523–7. PMID 15813373. doi:10.1515/znc-2004-7-813.
  2. Xie Y, Zhao W, Zhou T, Fan G, Wu Y (September–October 2010). An efficient strategy based on MAE, HPLC-DAD-ESI-MS/MS and 2D-prep-HPLC-DAD for the rapid extraction, separation, identification and purification of five active coumarin components from Radix Angelicae Dahuricae. Phytochemical Analysis 21 (5): 473–82. PMID 20931624. doi:10.1002/pca.1222.
  3. Liu M, Shi X, Yang W, Liu S, Wang N, Shi R, Qiao S, Wang Q, Wang Y (July 2011). Quantitative analysis of nine coumarins in rat urine and bile after oral administration of Radix Glehniae extract by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Biomed. Chromatogr. 25 (7): 783–93. PMID 20878664. doi:10.1002/bmc.1517.
  4. Zhao B, Yang X, Yang X, Zhang L (June 2010). Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata [Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2nd (кит.) 35 (12): 1569–72. PMID 20815209. doi:10.4268/cjcmm20101214.
  5. Shin, Eunjin; Lee, Chul; Sung, Sang Hyun; Kim, Young Choong; Hwang, Bang Yeon; Lee, Mi Kyeong. (17 листопада 2010). Antifibrotic activity of coumarins from Cnidium monnieri fruits in HSC-T6 hepatic stellate cells. Journal of Natural Medicines 65 (2): 370–374. PMID 21082271. doi:10.1007/s11418-010-0485-7.
  6. Fu, Y; Bai Y; Dawa Z; Bai B; Ding L. (January 2010). Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii [Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2nd 35 (1): 58–62. PMID 20349717. doi:10.4268/cjcmm20100112.
  7. Bafi-Yeboa, N. F.; Arnason JT; Baker J; Smith ML. (May 2005). Antifungal constituents of northern prickly ash, Zanthoxylum americanum mill. Phytomedicine 12 (5): 370–7. PMID 15957372. doi:10.1016/j.phymed.2003.12.005.
  8. F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
  9. Ivey FD, Wang L, Demirbas D, Allain C, Hoffman CS (January 2008). Development of a fission yeast-based high-throughput screen to identify chemical regulators of cAMP phosphodiesterases. J Biomol Screen 13 (1): 62–71. PMC 2851203. PMID 18227226. doi:10.1177/1087057107312127.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.