Ліналоол

(S)-(+)-ліналоол and (R)-(–)-ліналоол

Ліналоол — безбарвна речовина, спирт класу терпеноїдів, що має аромат конвалії. Легко розчиняється у жирах, ефірних оліях, етанолі та пропіленгліколі, що робить його дуже зручним для введення до складу косметики. Майже не розчинний у воді та гліцерині. Має виражену заспокійливу дію на нервову та серцево-судинну системи, а також бактерицидні властивості.

Ліналоол складається з двох енантіомерів: (R)-(-)-ліналоола (лікареола) та (S)-(+)-ліналоола (коріандрола). Рацематна суміш (±)—-Ліналоол має назву мірценол.

Під дією органічних кислот ліналоол легко перетворюється у гераніол, а під дією сірчаної кислоти — у суміш терпінеолів. Окиснення ліналоолу призводить до отримання цитралю. Окиснення найчастіше відбувається через порушення умов зберігання засобу — недотримання температурного режиму, потрапляння на засіб прямих сонячних променів, після завершення терміну придатності тощо.

Ліналоол міститься у ефірних оліях деяких рослин: лаванди, імбиру, лимона, часнику, базиліка, апельсина, в олії манго та олії з виноградних кісточок. З рослинних ароматичних олій ліналоол отримують шляхом гідрування — на виході утворюється безбарвна або світло-жовта рідина. В залежності від рослини, з якої отримано ліналоол, ця рідина може мати аромат, що нагадує конвалії, шавлію, базилік, коріандр, лаванду чи бергамот. (-)-ліналоол (лікареол) отримують зазвичай з олії мускатної шавлії, а (+)-ліналоол (коріандрол) — з коріандру.

Окрім того, ліналоол отримують синтетичним шляхом, здійснюючи хімічну реакцію за участю хлороводню та мірцену. Шляхом подальших хімічних реакцій з ліналоолу отримують складні етери з різноманітними ароматами.

Ліналоол широко використовується в косметичній та парфумерній галузях. Близько 80 % віддушок, що використовуються у сучасній парфумерії та косметиці, містять цю речовину. На вимогу міжнародної асоціації International Fragrance Association (IFRA), вміст ліналоолу в парфумерії та косметиці, що не змивається зі шкіри — не більше 0,001 %, а у косметиці, що змивається зі шкіри — до 0,01 %[1].

Косметику з вмістом ліналоолу зберігають у флаконах, що щільно закручуються, у сухому прохолодному місці, подалі від відкритого вогню та прямих сонячних променів.

Проведення патч-тесту

У 2009 році шведська вчена Йоганна Крістенссон з Гетеборзького університету опублікувала результати досліджень, згідно з якими оксиди ліналоолу, що утворювалися внаслідок контакту з повітрям, викликали алергічні реакції у 5—7 % людей, що погодилися на проведення патч-тестів із застосуванням засобів побутової хімії з вмістом ліналоолу. Хоча сам ліналоол, на відміну від його оксидів, вважається умовно безпечним, засоби з вмістом цієї речовини не рекомендують використовувати людям з підвищеною чутливістю шкіри, при хронічних хворобах печінки, із захворюванням на бронхіальну астму та вагітним[2]. Фахівці вважають, що ліналоол посідає третє місце за кількістю уражених алергією людей після нікелю та кобальту[3], при тому що токсичність ліналоолу втричі нижча за токсичність етилового спирту.

Теоретично тривалий контакт з ліналоолом може призвести до алергії, екземи, псоріазу, подразнення слизової оболонки очей, депресії, порушення м'язової координації, порушень у роботі нервової системи, раку молочної залози та органів репродуктивної системи.

Учені відзначають, що з кожним роком кількість людей, у яких ліналоол викликає алергію, постійно збільшується, оскільки зростає загальна кількість алергіків у світі, а застосування ліналоолу та контакт людей з ним стає все частішим. Незважаючи на це, американська організація The Food and Drug Administration (FDA) включила ліналоол як ароматизатор до списку безпечних речовин.

• Profile (англ.). «House Hold Products». Процитовано 9 березня 2017.
• Профіль речовини (англ.). «Inchem». Архів оригіналу за 7 жовтня 2013. Процитовано 9 березня 2017.
• Профіль речовини (рос.). «Химик». Процитовано 9 березня 2017.
• Профіль речовини (рос.). «Servata Forma». Процитовано 9 березня 2017.