Стирен
Стирен, стиро́л (або вінілбензен) — ароматична органічна сполука з формулою C6H5CH=CH2, летка рідина із солодкуватим запахом.
| Структурна формула | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | Етиленбензен | |||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | Етиленбензен | |||||||||
| Інші назви |
Стирен, стирол, вінілбензен, фенілетилен | |||||||||
| Хімічна формула | C8H8 | |||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||
| ||||||||||
| Властивості | ||||||||||
| Молярна маса | 104,15 г/моль | |||||||||
| Густина |
0,91 г/см3 (20 °C) | |||||||||
| Температура плавлення |
-31 °C | |||||||||
| Температура кипіння |
145 °C | |||||||||
| Температура самозаймання |
490 °C | |||||||||
| Розчинність |
0,24 г/л (20 °C, H2O) | |||||||||
| Безпека | ||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||
| H-фрази | H: H226, H304, H332, H315, H319, H335, H361d, H372, H412 | |||||||||
| P-фрази | P: P210, P280, 301+P310, P331, P303+P361+P35, P304+P340 | |||||||||
| EUH-фрази | EUH: | |||||||||
| LD50 |
2650 мг/кг (щур, орально) | |||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||
| Ударна чутливість |
{{{Ударна чутливість}}} | |||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||
При полімеризації стиролу отримують полістирен.
Отримання
Більшу частину стирену (близько 85 %) в промисловості отримують дегідруванням етилбензену при температурі 600—650 ° С, атмосферному тиску і розведенні перегрітою водяною парою в 3—10 разів. Використовують оксидні залізо-хромові каталізатори із доданням карбонату калію.
Інший промисловий спосіб, яким отримують решту 15 %, полягає в дегідратації метилфенілкарбінолу, що утворюється в процесі отримання оксиду пропілену з гідропероксиду етилбензену. Гідропероксид етилбензолу отримують з етилбензолу некаталітичного окисненням повітрям.
Розробляють альтернативні способи отримання стиролу. Каталітична циклодимеризація бутадієну в вінілциклогексані, з його подальшою дегідрогенізацією. Окиснювальне поєднання толуену з утворенням стильбену; метатезис стильбен з етиленом призводить до стирену. Взаємодією толуену з метанолом також може бути отриманий стирен. Крім того, активно розроблялися способи виділення стирену з рідких продуктів піролізу. На сьогоднішній день, жоден з цих процесів не є економічно вигідним і в промисловому масштабі не реалізований.
Властивості
Стирен легко окиснюється, приєднує галогени, полімеризується (утворюючи тверду склоподібну масу — полістирен) і співполімеризується з різними мономерами. Полімеризація відбувається вже при кімнатній температурі (іноді з вибухом), тому при зберіганні стирен стабілізують антиоксидантами (наприклад, третбутилпірокатехіном, гідрохіноном). Галогенування, наприклад, у реакції з бромом, на відміну від аніліну йде не по бензеновому кільцю, а по вініловій групі, утворюючи (1,2-дибромоетил)бензен.
Застосування
Стирен застосовують майже виключно для виробництва полімерів. Численні види полімерів на основі стирену включають полістирен, модифіковані стиреном поліестери, пластики АБС (акрилонітрил-бутадієн-стирен) і САН (стирен-акрилонітрил). Так само стирен входить до складу напалму.
Токсичність
Пара стирену подразнює слизові оболонки; гранично допустима концентрація її у повітрі 0,005 мг / дм ³. Стирен слабко токсичний, середня летальна доза становить близько 500-5000 мг / кг (для щурів).
Джерела
- Тлумачний термінологічний словник з органічної та фізико-органічної хімії // укладачі Й.Опейда, О.Швайка. — К.: Наукова думка. — 1997. 532 с.
- Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. ISBN 978-966-335-206-0
- GESTIS Substance Database