Гуанозин

Гуанозин (позначається символом G або Guo) — пуриновий нуклеозид, який містить гуанін, приєднаний до рибозного (рибофураноза) кільця β-N9-глікозидним зв'язком. Гуанін може фосфорилюватися і перетворюватися на гуанозин монофосфат (GMP), циклічний гуанозин монофосфат (cGMP), гуанозиндифосфат (GDP) і гуанозинтрифосфат (GTP). Ці форми грають важливу роль у різноманітних біохімічних процесах, таких як синтез нуклеїнових кислот і білків, фотосинтез, скорочення м'язів і внутрішньоклітинна передача сигналів (cGMP). Коли гуанін приєднується своїм нітрогеном N9 до карбону C1 дезоксирибозного кільця, його називають дезоксигуанозин.

Гуанозин
Назва за IUPAC Гуанозин[1]
Інші назви Гуанін рибозид
Ідентифікатори
Номер CAS 118-00-3
PubChem 765
Номер EINECS 204-227-8
DrugBank DB02857
KEGG C00387
Назва MeSH Guanosine
ChEBI 16750
SMILES
c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
InChI
1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Номер Бельштейна 625911
Номер Гмеліна 55323
Властивості
Молекулярна формула C10H13N5O5
Молярна маса 283.241
Зовнішній вигляд білий кристалічний порошок[2]
Запах без запаху[2]
Тпл 239 (розкладається)[3]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні і хімічні властивості

Гуанозин — це білий кристалічний порошок без запаху і з м'яким сольовим смаком[2]. Він добре розчинний в оцтовій кислоті, малорозчинний у воді, нерозчинний в етанолі, діетиловому етері, бензені і хлороформі[3].

Функції

Гуанозин потрібен для реакцій сплайсингу в мРНК, коли «аутосплайсинговий» інтрон видаляє себе з мРНК шляхом розрізання на обох кінцях, повторно лігується і залишає лише екзони на обох боках задля трансляції в білок[4].

Гуанозин із пронумерованими атомами карбону

Використання

Противірусний препарат оцикловір, який часто використовують при лікуванні герпеса, та препарат проти ВІЛу абакавір, за структурою схожі на гуанозин[5][6]. Гуанозин раніше також використовувався для виробництва регаденосону.

Джерела

Гуанозин можна знайти в підшлунковій залозі, конюшині, кавових рослинах і пилку сосни[2].

Примітки
  1. IUPAC (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. с. 1421. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
  2. Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (вид. 16-те). Хобокен, Нью-Джерсі: John Wiley & Sons, Inc. с. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.
  3. William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (вид. 97-е). Boca Raton: CRC Press. с. 3-286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  4. Splicing (JPG) Архівовано 13 червня 2010 у Wayback Machine.
  5. Acyclovir. The American Society of Health-System Pharmacists. Архів оригіналу за 5 січня 2015. Процитовано 16 січня 2022.
  6. Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.