Дифеніл

Чистий дифеніл являє собою білі моноклінні кристали зі специфічним запахом, легкий жовтий відтінок свідчить про появу у сполуці домішок. Не розчинний у воді, розчинний в більшості органічних розчинників (в етанолі, бензені, діетиловому етері).

Дифеніл був відкритий у 1862 році Георгом Віттігом реакцією бромобензену із натрієм (реакція Вюрца):

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{5}Br+2Na\rightarrow C_{6}H_{5}C_{6}H_{5}+2NaBr} }$

У 1867 році Марселен Бертло синтезував дифеніл, пропускаючи пару бензену крізь розжарену трубку:

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{6}{\xrightarrow {t}}C_{6}H_{5}C_{6}H_{5}+H_{2}} }$

Зараз дифеніл отримують, в основному, як побічний продукт гідродеалкілювання толуену (головним продуктом є бензен). Реакція проводиться при температурі 700 °C і тиску 4 МПа:

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {700^{o}C,4MPa}}C_{6}H_{6}+CH_{4}+(C_{6}H_{5}C_{6}H_{5})} }$

До 1970-х років застосовувався метод термальної дегідроконденсації бензену. Подібно до способу Бертло, пара бензену протягом кількох секунд пропускалася крізь трубку розгрітої до 700—850 °C електропечі. Цим методом вдавалося досягти високої чистоти кінцевого продукту — до 99,5%. Окрім дифенілу, могли також утворюватися поліфеніли складу C₆H₅-(C₆H₄)_n-C₆H₅. Основною технічною проблемою цього способу виявилося надмірне утворення сажі на стінках трубки. Для її усунення додається 0,1% добавок оксигено- та сульфуровмісних сполук (метанолу, сірковуглецю).

Застосовуються також інші методи добування дифенілу: піроліз кам'яновугільної смоли, гідродимеризація бензену (утворення фенілциклогексану і дегідрування його до дифенілу):

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{6}+H_{2}{\xrightarrow {250^{o}C,2-10MPa}}C_{6}H_{5}C_{6}H_{11}{\xrightarrow {}}C_{6}H_{5}C_{6}H_{5}} }$

Слабко вступає в реакції, характерні для ароматичних вуглеводнів (нітрування, хлорування, сульфування і т. д.). Заміщення відбувається у 2 та 4 положеннях. Алкілювання за реакцією Фріделя — Крафтса переважає за 4 положенням.

Дифеніл широко застосовується як високотемпературний теплоносій: його суміші з дифеніловим етером зареєстровані як торгові марки «Diphyl», «Dowtherm», «Gilotherm» та ін.

Сполука використовується як прекурсор для синтезу галогенопохідних дифенілу (поліхлоробіфенілів та полібромобіфенілів), які є барвниками.

Проявляє фунгіцидні властивості, дифенілом вкривають упаковку продуктів у разі їхнього тривалого транспортування. У класифікації харчових добавок дифеніл має номер E230.

• Кам'яновугільна смола
• Теплоносій

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
• Paetz C. Hydrocarbons // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 37—39. — DOI:10.1002/14356007.a13_227. (англ.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.