Пальмітинова кислота

Пальміти́нова кислота́ або ге́ксадека́нова кислота́ (за номенклатурою IUPAC) — це органічна сполука, що належить до ряду жирних кислот. Вона входить до складу усіх гліцеридів органічних жирів та рослинних олій, деяких восків. Неприємний запах пальмітинової кислоти зазвичай відчувається в концентрації вище 10 частин на мільйон, цей запах характерний для людської блювоти. Кислота була відкрита в свинячому салі в 1816 році французьким хіміком Шеврелем.

Пальмітинова кислота
Назва за IUPAC Гексадеканова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 57-10-3
Номер EINECS 200-312-9
DrugBank 03796
KEGG D05341 і C00249
ChEBI 15756
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI
InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)
Номер Бельштейна 607489
Номер Гмеліна 190200
Властивості
Молекулярна формула C15H31COOH
Молярна маса 256,424 г/моль
Зовнішній вигляд білі кристали
Густина 0,8527 г/см³[1][2]
Тпл 62,5 °C
Ткип 351,5 °C[2]
Розчинність (вода) 0,0072 г/л[3]
Діелектрична проникність (ε) 2,417
Показник заломлення (nD) 1,43345[4]
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo298		 -891,5 кДж/моль[5][6]
Ст. ентропія So298 452,4 Дж/(моль·K)[5]
Теплоємність, cop 450,7 Дж/(моль·K)[5]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пальмітинова кислота є сировиною для виробництва складових мила.

Поширення у природі

Пальмітинова кислота є однією з найпоширеніших жирних кислот. Вона входить до складу великої кількості рослинних олій, а також до складу гліцеридів жирних кислот.

Найбільший її вміст спостерігається в пальмовій олії, яка і дала назву сполуці:

ДжерелоВміст, %
Пальмова олія38—48
Кава25—35
Бавовняна олія17—29
Олія камелії>16
Арахісова олія6—16
Олія дині12
Лляна олія5—8

Отримання

Найпоширенішим методом отримання пальмітинової кислоти є гідроліз жирів. При температурі менше 100 °C активність процесу є низькою, вона досягає необхідного рівня лише при 210 °C. Тому у виробництві застосовуються хімічні каталізатори: ароматичні вуглеводні, концентрована сульфатна кислота. За їхньої присутності і при температурі 100 °C гідроліз відбувається протягом 12—24 годин.

Застосування біологічних каталізаторів, ліпаз, дає змогу проводити реакцію при температурах менше 50 °C, що є значною перевагою в енергозаощадженні і можливістю проводити розщеплення термочутливих жирів.

Пальмітинова кислота також може бути отримана ректифікацією або дробною кристалізацією із суміші жирних кислот, зокрема синтетичних.

Біосинтез

Пальмітинова кислота є одним із головних продуктів синтезу жирних кислот у рослин і тварин. Синтез починається за участі ацетилкоеферменту А, який утворюється з вуглеводів. Поступовим «додаванням» молекул ацетил КоА, ланцюг кислоти щоразу збільшується на парну кількість атомів карбону.

За такою схемою переважно утворюється саме пальмітинова кислота, із незначними домішками лауринової, міристинової і стеаринової кислот.

Застосування

Пальмітинова кислота здебільшого застосовується для отримання солей, які входять до складу мила (наприклад, пальмітат натрію).

Вона є вихідною сполукою для синтезу деяких двохосновних карбонових кислот. Окисненням кислоти оксидом N2O4, утворюється коркова (октандіова) кислота C8H14O4, а озонолізом цієї сполуки синтезують бурштинову (C4H6O4) та азелаїнову (C9H16O4) кислоти.

Алюмінієві солі нафтенових та пальмітинових кислот використовувались протягом Другої Світової війни для виробництва напалму (слово напалм походить від слів нафтенові та пальмітинові кислоти).

Див. також

Примітки
  1. При 62 °C
  2. За тиску 101,3 кПа
  3. При 20 °C
  4. При 60 °C
  5. Для твердої речовини
  6. Для кислоти у рідкому та газуватому станах теплоти утворення дорівнюють -838,1 та -737,1 кДж/моль відповідно

Джерела
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5.
  • Thomas A. Fats and Fatty Oils // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — 73 p. — DOI:10.1002/14356007.a10_173.
  • Anneken D. J., Both S., Christoph R., Fieg G., Steinberner U., Westfechtel A. Fatty Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — 29 p. — DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
  • Химический энциклопедический словарь / И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.