Рослинні жири й олії
Рослинні жири й олії (частіше просто олія) — ліпідні матеріали, отримані з рослин. Фізично олії є рідкими при кімнатній температурі, а жири є твердими. Хімічно, як жири так і олії складаються з тригліцеридів, на відміну від восків у яких немає гліцерину в їх структурі. Деякі тверді рослинні жири також можуть називати маслами:[1][2] кокосове, какао-масло. Хоча жири містяться майже в усіх частинах рослин, у комерційній практиці вони видобуваються в основному з насіння, а також зародків, плодів.
- «Олія» перенаправляється сюди. Інші значення, див.: Рослинна олія (значення).
Рослинні жири і олії можуть бути їстівними (харчовими) і неїстівними. Приклади неїстівних рослинних жирів і олій включають оброблену лляну, тунгову і касторову олію, які використовуються в мастильних матеріалах, олійних фарбах, косметичній, фармацевтичній та інших галузях промисловості.
Від тригліцеридних олій відрізняють ефірні олії, які теж є речовинами рослинного походження, нерозчинними у воді. Ефірні олії мають інші хімічний склад та фізичні властивості (з подібних — жирність на дотик), виділяються з рослинної сировини іншими засобами та не вживаються як харчові продукти.
Олійна сировина
Не всі олійні рослини вирощуються безпосередньо для виробництва олії. Олія є побічною продукцію при вирощуванні на волокно бавовника, льону, коноплі; соя та арахіс — заради білка. Гірчиця вирощується в харчових цілях як пряна культура (завдяки наявності в ній ефірних олій). Сировиною для виробництва олій також є багато відходів, які залишаються після харчових виробництв і містять багато олії: зародки зернових культур, насіння гарбузa, томатів, тютюну, чаю, кісточки винограду та плодових дерев тощо.
Хімічний склад
За хімічним складом олії — це тригліцериди вищих ненасичених карбонових кислот. Як домішки, в оліях присутні білки та вода (які зумовлюють каламутність нерафінованої олії), а також деякі ліпіди (фосфоліпіди, воски), каротини, токофероли, хлорофіл, а також вуглеводи, мінеральні речовини тощо. Домішки каротинів та хлорофілу обумовлюють забарвлення олій: жовте, бурштинове, коричневе, зеленувате. Олії нерозчинні у воді, розчиняються в неполярних розчинниках, а також в ацетоні та у спирті.
Фосфоліпіди
Фосфоліпіди, які є складовою частиною всіх клітин, і утворюють мембрани клітин (клітинні мембрани печінки складаються на 65 %, у насінні — 0,25-2,0 %)[2], містяться і в товарній олії, а кількість їх в олії змінюється залежно від величини техногенної дії на насіння: чим інтенсивніша технологічна дія на насіння, тим більше фосфоліпідів потрапляє в олію.
Приймаючи на себе кисень, фосфоліпіди легко окислюються, через що їх вважають антиокислювачами олій. Проте ця властивість негативно впливає на товарні властивості олій. Наприклад, лецитин — при окисленні надає олії характерного темного забарвлення.
Фосфоліпіди також здатні до утворення в оліях колоїдних розчинів, з яких вони при поглинанні води випадають в осад, що називається фусом. Тому олії, які не йдуть безпосередньо в їжу і призначені для тривалого зберігання, звільняють від фосфоліпідів гідратацією олії (обробка олії водою, в результаті чого фосфоліпіди приєднують воду, втрачають властивість розчинятись в олії і випадають в осад). Гідратація є основним способом виведення фосфоліпідів з олії. Однак і після гідратації в оліях міститься 0,2-0,4 % фосфоліпідів, які не гідратуються.[2]
Воски
На поверхні покривних тканин насіння воски утворюють тонкий наліт. Вони також входять до складу їх клітинних стінок, захищають тканини від механічних пошкоджень, перезволоження і висихання. У насінні соняшника міститься найбільше воску — 1,2-1,3 % (в плодовій оболонці — до 83 % цієї кількості воску, в насінній оболонці — до 16 %, в ядрі — до 1 %[2]).
.jpg.webp)
Віск сильно ускладнює отримання прозорих олій. Внаслідок того, що температура плавлення восків становить близько до 80°С (тоді як температура плавлення тригліцеридів знаходиться в межах мінусових температур), дрібні кристали воску, тривалий час не випадають в осад, і ніби зависають в олії, роблячи її мутною, чим погіршують її товарний вигляд.
У випадку застосування олії як палива, кристали воску забивають фільтри паливної апаратури, утруднюючи подачу її в двигун.
Через високу хімічну інертність воску, проблема видалення його є однією з найскладніших технологічних проблем у виробництві олій. Одним із шляхів отримання прозорих соняшникових олій є виморожування, або вентуризація — укрупнення кристалів воску шляхом витримки олії при температурі 7-10 °C з наступним їх відділенням від олії фільтрацією.
Пігменти
Такі властивості олій, як колір, запах, смак визначають і нежирові речовини.
Жиророзчинні пігменти, такі як каротиноїди, надають олії колір від світло-жовтого до темно-червоного (найбільше міститься в кукурудзяній олії), хлорофіли — зеленого (в соєвій, кукурудзяній, ріпаковій, гірчичній оліях), госсіпол (токсична речовина, яка міститься в бавовниковій олії) — чорного. Слід зазначити, що госсіпол забарвлює в чорний колір соапстоки.
Видаляють жиророзчинні пігменти з олії за допомогою адсорбентів. Госсіпол як і хлорофіли, також є активними антиокислювачами.
Терпени
Терпени і різних аліфатичних вуглеводні також зумовлюють смак і запах олій.
Неприємний запах прогірклої олії надають альдегіди і кетони.
Токофероли
Велике значення в харчовій цінності і біологічних властивостях олій, попри жирнокислотний склад, має і вміст в олії супутніх речовин, серед яких особливу роль мають антиоксиданти — токофероли, які не лише захищають олію від окислювального псування, але є і природними джерелами надходження в організм вітаміну Е, який має властивість впливати на розвиток ембріону, попереджає утворення тромбів, сприяє укріпленню стінок кровоносних судин, м'язової системи та нервових клітин. Встановлено тісний зв'язок токоферолів із функцією і станом ендокринних систем.[3][4]
Стійкість олії до окислення визначає рівень та ізомерний склад токоферолів. Вітаміни групи Ε об'єднують 7[3] токоферолів (позначаються початковими літерами грецького алфавіту: α, β, γ, δ, ε, ζ, η), з яких у жировій частині насіння та плодів знайдено чотири перших ізомери. Загальний вміст токоферолів ще не є показником вітамінної цінності олій. За біологічною дією токофероли поділяються на речовини вітамінної та антиоксидантної активності. Біологічна активність α-, β- і γ-токоферолів може бути оцінена як 100 : 40 : 8.[3] Інші форми у вітамінному відношенні є малоактивними.
Найбільшу вітамінну активність має α-токоферол, який переважає в соняшниковій олії. Цей токоферол не має антиоксидантних властивостей і тому може бути окиснювачем внутрішньоклітинних ліпідів, а також усього організму, що призводить до утворення токсичних для клітин пероксидів ліпідів та накопичення в тканинах вільних радикалів, які мають дуже високу агресивну активність та пригнічують біологічно активні компоненти — вітаміни і ферменти і, як наслідок, можуть призвести до загибелі клітини[5].
Антиоксидантами є β-, γ- та особливо δ-токофероли. Вони захищають внутрішньоклітинні ліпіди від надлишкового окислення, та перешкоджають накопиченню в тканинах вільних радикалів.[3]
Таким чином, основне фізіологічне значення вітаміну Е полягає в його антиокислювальній дії на внутрішньоклітинні ліпіди і попередженні ліпідів мітохондрій або мікросом від пероксидації. Антиоксиданти захищають організм від багатьох хвороб, канцерогенів і передчасного старіння.
 Пальмова олія |
 Рослинна олія в поліетиленових мішочках на продаж (Таїланд) |
 |
 Виготовлення пальмової олії (Конго) |
Вітаміни
До нежирових речовин, що містяться в олії, відносяться також вітаміни.
Азотовмісні речовини
Понад 90 % азотовмісних речовин олій належить білкам (отруйним і неотруйним), які і визначають харчову придатність олії (як і макухи).[2]
До отруйних відносяться:[2]
- Глюкозиди — ферменти, які при гідролізі утворюють синильну кислоту. Містяться в насінні льону (пимарин), гірчиці та ріпаку.
- Лектини — мають негативний вплив на еритроцити крові. Містяться в насінні рицини (рицин), арахісу та сої.
Білкові домішки в олії погіршують її товарний вигляд, а тому підлягають видаленню разом із фосфоліпідами шляхом гідратації олії.
Вуглеводи
Речовини вуглеводневої природи представлені в насінні олійних культур головним чином целюлозою та геміцелюлозою, у невеликих кількостях містяться пектин та лігнін.
Мінеральні (зольні) елементи
До 90 % золи складають оксиди фосфору, калію, кальцію і магнію, оскільки основна маса насіння складається саме з них.[2]
Екстракційні розчинники
Харчову придатність олій, які отримані екстрагуванням гексановим розчинником регулює такий нормативно-технічний документ: СОУ 15.4-37-213:2004 Олії. Методи визначення залишку гексанового розчиннику.
 Виробництво пальмової олії (Гана) |
 Пальмова олія має червоне забарвлення |
 Олія виноградних кісточок |
Сезамова олія |
 |
Окиснення
При контакті з киснем або при нагріванні до 250—300°С повітря деякі рослинні олії піддаються окислювальній полімеризації (висихають) утворюючи плівки. Ця здатність до висихання використовується у виробництві лако-фарбових матеріалів.
За ступенем полімеризації олії ділять на висихаючі, напіввисихаючі і невисихаючі.
Висихаючі олії (гліцероли насичених кислот з двома або більше подвійними зв'язками): лляна, конопляна, тунгова, перилова. Якщо їх нанести тонким шаром на будь-яку поверхню — на повітрі вони перетворюються в еластичну суху плівку.
До напіввисихаючих олій відносять соняшникову, соєву, макову, свиріп'яні олії. У цих олій таке перетворення потребує довшого часу, а плівка буває більш липкою і не такою тривкою, як висихаючих олій.
Невисихаючими оліями є кокосова та пальмова. Вони зовсім не утворюють плівки.
Константи характеристика олій і жирів
Для характеристики жирів чи олій використовують умовні одиниці (константи).
Йодне число — кількість грамів йоду, що приєднується до 100 г олії. Воно характеризує ступінь ненасиченості кислот, які входять до складу олії. Йодне число найчастіше використовують для аналізу висихаючих олій.
Кислотне число — кількість міліграмів КОН, що витрачається при нейтралізації 1 г жиру. Кислотне число кількісно оцінює наявність вільних карбонових кислот у жирі/олії.
Число омилення — кількість міліграмів КОН, витрачених на нейтралізацію карбонових кислот (вільних і добутих при гідролізі з естерів гліцеролу, які містяться в 1 г жиру/олії.
Естерове число. Його знаходять різницею між числом омилення та кислотним числом для визначення кількості кислот, які містяться у вигляді естеру гліцеролу, в 1 г жиру.
Омилення
Під впливом натрієвого або калійного лугу ефірні зв'язки порушуються, жирні кислоти утворюють з лугом солі, які становлять звичайне мило, тверде з натрієм, рідке — з калієм, а гліцерин залишається у розчині.
Вміст олії в рослинах
| Назва рослини | Частина рослини | Вміст олії (до) | Примітки | Назва олії, отримання |
|---|---|---|---|---|
| Ліщина звичайна (Corylus avellana L.) | ядра горіхів | 62,5 % (57,4-62,5 %) | ||
| Талабан польовий (Thlaspi arvense L.) | насіння | 33 % | ||
| Редька дика (Raphanus raphanistrum) | насіння | 35 % | ||
| Соняшник звичайний (олійний) (Helianthus annuus) | насіння | 52 % (47-52 %) | Соняшникова олія виробляється шляхом пресування чи екстрагування насіння соняшника. В залежності від способу очищення її поділяють на рафіновану, гідратовану, нерафіновану. | |
| Льон (Linum Usitatissimum) | насіння | 48 % (30-48 %) | ||
| Мак (Papaver) | насіння | 50 % | мак олійний або снодійний (Papaver somniferum) | |
| Ріпак (Brassica napus L. var. oleifera Metzg.) | насіння | 52 % (48-52 %) | ||
| Тунг японський (Aleurites fordii) | насіння | 45-35 % | так само і Тунг китайський (Aleurites cordata) | |
| Рицина (Ricinus communis L.) | насіння | 55 % (35-55 %) | в насінні — до 55 %, в коробочках — до 45 % | |
| Горобина (Sorbus) | насіння | 20 % | ||
| Вишня (Cerasus) | ядра кісточок | 36 % | ||
| Сосна звичайна (Pinus sylvestris L.) | насіння | 30 % | ||
| Терен (Prunus spinosa) | насіння | 37 % | ||
| Горіх волоський (Juglans regia L.) | ядра горіхів | 70 % (50-70 %) | ||
| Груша | насіння | 35 % | ||
| Калина звичайна (Viburnum opulus) | насіння | 20 % | ||
| Іван-чай (Epilobium angustifolium L.) | насіння | 45 % | ||
| Розторопша плямиста (Silybum marianum) | насіння | 25 % | ||
| Соя культурна (Glycine max) | насіння | 25 % (17—25 %) | Соєва олія виробляється шляхом пресування чи екстрагування попередньо обробленого насіння сої. Виробляється рафінована, гідратована та нерафінована. | |
| Елеїс гвінейський (Elaeis guineensis) | насіння | 30 % | так зване «пальмоядрове масло» | |
| Елеїс гвінейський (Elaeis guineensis) | м'якоть перикарпію | 70 % (22—70 %) | так зване «пальмова олія» | |
| Арахіс культурний (Arachis hypogaea) | боби | 65 % (43-65 %) | Арахісова олія виробляється шляхом пресування чи екстрагування попередньо підготовлених бобів арахісу. Виробляється рафінована та нерафінована олія. Олія має світло-жовтий колір з зеленкуватим відтінком. | |
| Амарант | насіння | 4,8 % (від 4,8 до 8,1 %)[6] | Амарантова олія | |
| Бавовник | насіння | 24 % (19—24 %) | Бавовникову олію виробляють шляхом пресування чи екстрагування попередньо підготовленого насіння бавовника. Особливістю насіння бавовнику є те що в ньому міститься велика кількість пігменту госсіполу, який має отруйні властивості. Тому для харчових цілей використовують рафіновану, вироблену шляхом пресування. | |
| Гарбуз | насіння | Гарбузову олію виробляють методом пресування підсушеного підсмаженого та змолотого гарбузового насіння. | ||
| Гірчиця | насіння | 44 % (32-44 %) | Гірчичну олію (харчову) виробляють шляхом пресування з очищеного доброякісного насіння гірчиці. Олія має жовтий колір. | |
| Пшениця | зародки | Зародків пшениці олія | ||
| Виноград | кісточки | Олія виноградних кісточок | ||
| Кедр | горішки | Кедрову олію виробляють з кедрових горішків методом гарячого пресування. Олія містить цілий комплекс ненасичених жирних кислот: пальмітинової, стеаринової, олеїнової, лінолевої та ланолінової. Двох останніх в ньому особливо багато, вони знижують рівень холестерину в крові. Також багата на вітамін Е (токоферол): його в ньому в 5 разів більше, ніж в оливковій олії. | ||
| Конопля | насіння | 38 % (30-38 %) | Конопляна олія | |
| Кукурудза | зародки | Кукурудзяну олію виробляють шляхом пресування чи екстрагування зародків кукурудзи. Кукурудзяна олія містить багато вітаміну Е та лінолеву кислоту. | ||
| Кунжут | насіння | Кунжутова олія (сезамова) виробляється шляхом пресування попередньо очищеного насіння кунжуту. | ||
| Обліпиха звичайна (Hippophae rhamnoides L.) | м'якоть плода, кісточки | 12 % (9—12 %) | 9 % — м'якоть, 12 % — кісточки | Обліпихова олія |
| Оливки | м'якуш плодів | 55 % | Оливкову олію (прованську) виробляють методом пресування м'якої частини плодів оливкового дерева. | |
| Рижій | насіння | 46 % (25—46 %) | Рижієва олія | |
| Рис | зародки та а внутрішня оболонка зерен | Рисова олія | ||
| Сафлор (Carthamus L.) | насіння | 37 % (15-37 %) | Сафлорова олія | |
| Свиріпа (Erysimum) | насіння | 42 % (33-42 %) | Суріпа звичайна, дугоподібна, пряма | Суріпова олія |
| Коріандр | насіння | 25,5 % (17-25,5 %) | Коріандрова олія | |
| Люпин | насіння | 20 % (5-20 %) | Люпинова олія | |
| Ятрофа | горіхи | 60 % | ||
| Пекан (Carya illinoinensis) | ядра горіхів | 71,2 % |
Способи одержання олій в лабораторних умовах
Насіння підсушують, товчуть в ступці, а після цього заливають невеликою кількістю кип'ятку. Через деякий час на поверхні з'явиться шар олії.
Цим способом далеко не вся олія виділяється з насіння. Є спосіб розчинення (екстрагування) всіх жирів, які знаходиться в насінні.
Насіння подрібнюють в ступці або на кавовому млині, злегка підігрівають і закладають у банку, краще в воронку з гумовою трубкою, і заливають сірчаним ефіром або екстракційним бензином. Банку закривають склом і залишають на 10-20 хвилин, після цього ефір чи бензин зливають в чашку і опускають цю чашку в гарячу воду.[7]
Ефір при 35 градусах почне випаровуватись, а олія залишиться в чашці. Якщо потрібно зберегти ефір (чи бензин), то розчин масла вливають в колбу з відвідною трубкою.
Під трубку підставляють іншу колбу чи пробірку, поміщену в посуд з водою. Пари ефіру і бензину при цьому будуть проходити по трубці і там охолоджуватись. Так можна ефіром чи бензином найбільш повно витягти з насіння жири.[7]
| Сировина | кг олії/га | л олії/га |
|---|---|---|
| Соя | 375 | 446 |
| Соняшник | 800 | 952 |
| Арахіс | 890 | 1059 |
| Ріпак | 1000 | 1190 |
| Олива | 1019 | 1212 |
| Ятрофа | 1590 | 1892 |
| Кокосовий горіх | 2260 | 2689 |
| Пальмова олія | 5000 | 5950 |
| Мікроводорості | 80500 | 95000 |
До недоліків методу відноситься ймовірність попадання хімічних сполук, що використовуються в технології отримання олії.
Промислове одержання
Холодна вижимка (температура олії не перевищує 50–60°С):
Процес вижимки олії відбувається в шнековому пресі. Преси можуть мати попередні камери, де насіння підігрівається, що поліпшує процес віджимання олії. Насіння в преси подається дозовано. Після одноразової вижимки в сировині залишається до 10–12 % жиру. Одержана олія стікає в резервуар, а звідти подається у фільтраційні установки, де відбувається відділення твердих частинок. Далі олія підлягає очищенню з осадженням фосфорних сполук, а вільні жирні кислоти нейтралізуються і вимиваються. Потім олію зневоднюють і зберігають у резервуарі для чистої олії.
Після першого вижимання (насіння може бути попередньо підігріте і подрібнене) вижимки перемішують в екстракційній камері з розчинниками (бензин, гексан), для розчинення залишкових жирів. Після цього суміш підігрівають, а пари розчинників конденсують і повторно використовують. Олія, отримана в процесі екстракції, звичайно перемішується з олією, одержаною після першої вижимки, у пропорції 2:1. В шроті залишається лише 1–2 % жирів. Екстракційна олія, як правило, забруднена, оскільки розчинники екстрагують олію разом з великою кількістю токсичних речовин. Застосування розчинників викликає їх емісію у навколишнє середовище.
Холодна вижимка олії, на відміну від екстракції, є повністю нейтральним методом для навколишнього середовища, а шрот після холодного вижимання є кормом для всіх видів тварин.
Застосування рослинних тригліцеридів
Тригліцериди, витягнуті з рослин, використовувалися з найдавніших часів і в багатьох культурах. Наприклад, 4000-річну «кухню» виявлено в штаті Індіана в Charlestown State Park, археологом Бобом Маком з Університету Індіани (Університет Пердью Форт Уейн) виявлено докази того, що тубільці використовували великі плити щоб розчавити горіхи гікорі, а потім варили їх у воді для видобування олії.[9]
Кулінарне використання і харчова цінність
Деякі олії містять α-ліноленову кислоту, яка є попередником, необхідним для метаболізму організму, і може накопичуватися в організмі та витрачатися за потребою.[3] Біологічна і, відповідно, харчова цінність олій характеризується складом і співвідношенням жирних кислот.
Види олій, отримані процесом холодного пресування не втрачають своїх нативних властивостей, мають інші фізико-хімічні характеристики, ніж олії, одержані під час теплової обробки. Також характеризуються кращою стабільністю до окислення, нижчим умістом продуктів окислення і не потребують наступної рафінації. Холодне пресування, завдяки короткотривалійчасній тепловій та механічній дії на хімічну структуру олії, дозволяє зберегти в оліях вітамін Е, в оліях міститься значна кількість фосфоліпідів, які захищають олію від процесів окислення. Вихід такої олії є низьким, але вартість компенсується високою фізіологічною цінністю та корисністю продукту.
Теплове оброблення олії під час виробництва істотно знижує рівень токоферолів. За високих температур пресування, які застосовують в традиційних технологіях, олія піддається не лише ризику окислення киснем повітря, але і зміні нативного стану.
Гідрогенізовані масла
Гідрогенізовані жири і олії — барботировані при високій температурі і високому тиску воднем для підвищення їх стійкості до прогіркання (окислення) або підвищення в'язкості і температури плавлення жиру. Таким чином олії (тригліцериди) переводять у тверді жири. Найчастіше гідрують соняшникову, соєву, бавовняну та арахісову олії.
- Див. також: Гідрогенізація жирів, саломас, маргарин, спред.
Фармацевтична галузь
Рицинова олія у лікарській практиці застосовується безпосередньо — як проносний засіб. Мазі, емульсії, пасти, готують на жирах, які сприяють поглинанню активних речовин організмом, пом'якшують і продовжують їхню дію.
Промислове використання
Олії і жири використовуються для виготовлення мила, свічок, косметичних кремів, оліфи, олійних фарб, біодизелю.
В Дирбонській лабораторії (США) був розроблений процес отримання з соєвої олії — синтетичної смоли, з якої отримується першокласна емаль для фарбування автомобілів.[10] По блиску і стійкості емаль переважала всі лаки, які існували станом на 1935 рік.[10] Фордом в 1935 році було пофарбовано цією емаллю ціла серія автомобілів, і єдиною причиною, через яку всі автомобілі не були оброблені цією емаллю було те, що не вистачало екстракційного обладнання для отримання олії.[10]
Касторова олія, при використанні її як моторного масла, має перевагу над мінеральним маслом в тому, що вона мало змінює свою в'язкість при зміні температур і у зв'язку з цим вона краще протистоїть тиску підшипників.[11] Але вона не годиться для тривалого використання, і застосовується виключно в гоночних моторах, де потрібна короткочасна висока потужність.[11] Касторова олія має властивість легко окислюватись і роз'їдати метал, та утворювати смолянисті нашарування.[11]
З ріпакової олії вже знайшли широке застосування виготовлювані з неї мастильні засоби: гідравлічні масла; охолоджуюча мастильна і спеціальна олива для змащення деталей деяких сільськогосподарських машин; антикорозійне мастило й мастило для змащування ланцюгів, пилок; різні адгезійні мастила; моторні і трансмісійні мастила; олія для м'якого змащення.[12]
Ріпакова та соєва генетично модифікована олії придатні для виробництва композиційних мастильно-холодильних засобів для процесів обробки металів різанням чи тиском.[13]
Див. також
Примітки
- Ю. О. Ластухін Хімія природних органічних сполук: Навч.посібник. — Львів: Національний університет «Львівська політехніка» (Інформаційно-видавничий центр «Інтелект+» Інституту післядипломної освіти), «Інтелект-Захід», 2005. — 506с. ISBN 966-7597-47-4
- В. М. Поліщук Тваринні та рослинні жири як сировина для виробництва біодизеля (узагальнення досвіду) Науковий вісник Національного університету біоресурсів і природокористування України Збірник наукових праць. — 2010, Вип.144.
- Шеманська Є. І. Склад і біологічна цінність олій холодного пресування / Вісник Донецького національного університету економіки і торгівлі імені Михайла Туган-Барановського Науковий журнал. — 2012, № 1
- Біологічна хімія: підручник / Н. Г. Марінцова [та ін.]. — Л.: Львів. політехніка, 2009. — 324 с
- Петрова Г. В. Роль α-токоферола в оксидативном стрессе тимоцитов крысы, индуцированном пероксидом водорода и менадионом / Г. В. Петрова, Г. В. Донченко // Укр. біохім. журнал. — 2008. — № 3. — С. 94-102.
- Budin, J.T., Breene, W.M. and Putman, D.H (1996). Some compositional properties of seed oils of eight Amaranth species. JAOCS 73 (4): 475. doi:10.1007/BF02523922. Cited in Interactive European Network for Industrial Crops and their Applications: Amaranth.
- (рос.) Верзилин Николай Михайлович По следам Робинзона. Сады и парки мира. — Л.: Детская литература., 1964. — 576с.
- А. А. Долінський, Л. М. Грабов, В. І. Мерщій, О. І. Шматок Продукування енергоносіїв з відновлюваної рослинної сировини / Енергетика та електрифікація Науковий журнал. — 2008, № 9. ISSN 0424-9879
- (англ.) «4,000-year-old 'kitchen' unearthed in Indiana». Archaeo News.
- «Применение сои в автомобильном производстве», «За рулем», 1935 № 03 (сторінка: 28)
- Проблема правильной смазки мотора // За рулем. — 1931, № 10 (травень). (с.:15)
- Каленська С. М., Юник А. В.Роль олійних культур у вирішенні енергетичної безпеки України // Національний університет біоресурсів і природокористування України. — 2012, № 2
- Кириченко В. І. Композиційні матеріали із технічних олій: технологічні основи одержання[недоступне посилання з липня 2019] // Вісник Хмельницького національного університету. Серія: «Технічні науки» Науковий журнал[недоступне посилання з липня 2019]. — 2012, № 2[недоступне посилання з липня 2019]