2C-B

2C-B або 4-Бромо-2,5-диметилоксифенілетиламін (сленгова назва «Сибір»), відомий психоделік сімейства 2С. Вперше синтезований Олександром Шульгіним в 1974 році. В його книзі «PiHKAL», вказано дозу 12-24 мг. 2C-B продається у вигляді білого порошку інколи спресованого в таблетки або желатинові капсули. Наркотик зазвичай вживають перорально, проте можливе також інтраназальне та інгаляційне застосування.

2C-B
Назва за IUPAC 4-Бромо-2,5-диметилоксифенілетиламін
Інші назви Нексус, Венус, Сибір
Ідентифікатори
Номер CAS 66142-81-2
PubChem 98527
Номер EINECS 636-275-4
DrugBank DB01537
ChEBI 189669
SMILES
COC1=CC(=C(C=C1CCN)OC)Br[1]
InChI
InChI=1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3
Номер Бельштейна 4863873
Властивості
Молекулярна формула C10H14BrNO2
Молярна маса 260,13 г/моль
Фармакологія
Метаболізм Печінка
Шляхи введення Перорально, Сублінгвально, Парентально, Інтраназально
Небезпеки
ЛД50 >100mg
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

2C-B вперше отриманий з 2,5-диметилоксибензальдегіду Олександром Шульгіном в 1974 році. Спочатку його використовували у психіатрії, як допоміжний препарат під час терапії. Його визнали одним з найкращих препаратів для цього застосування, завдяки невеликій тривалості ефектів, практичній відсутності абстинентного синдрому та побічних ефектів. Незабаром, після того, як препарат став популярним в медичній практиці, його почали використовувати як рекреаційний наркотик. 2C-B спочатку продавався як афродизіак, під торговою маркою "Erox", і виготовлявся німецькою фармацефтичной компанією Drittewelle. Також протягом кількох років його можна було придбати в Данії під торговою маркою "Nexus"[2][3].

Немедичне застосування

В 1985 2C-B став популярним в США як легальний замінник для виготовлення вуличного наркотику Екстазі, через внесення MDMA до списку психотропних засобів. В основному цей психоделік застосовують підлітки, які полюбляють відвідувати масові дискотеки.[4]

Токсичність і дозвування

У вересні 1998 року Журнал Аналітичної Токсикології повідомив деякі дані про фармакологічні властивості, метаболізм та токсичність 2C-B. Смертельних випадків від його вживання не зафіксовано. Стандартна пероральна доза становить 15–25 міліграм, при якій проявляються візуальні ефекти. Серйозні побічні ефекти вкрай рідкісні, проте вживання може бути небезпечним у випадку, коли хімічний склад препарату не підтверджено.

ДозаПероральноІнтраназально
Мала10 мг4-6 мг
Средня 15-25 мг 5-9 мг
Велика 26-35 мг 10-20 мг
Дуже велика >35 мг >20 мг
Тривалість 4-8 год 2-4 год

Летальна доза невідома[5] . В книзі Олександра Шульгіна PiHKAL[6][7], описаний випадок випадкового вживання 100 мг речовини, проте навіть така доза не викликала жодних негативних наслідків для організму.

При продажі наркотику у вигляді таблеток "Екстазі", у них міститься приблизно 5 мг 2C-B що викликає стимулюючий ефект, схожий на MDMA; навпаки, таблетки з маркуванням 2C-B містять більшу кількість наркотику (10–20 мг) і викликають сильні зорові галюцинації[8]. Чистота таблеток 2C-B на чорному ринку досить висока. Дослідження в Іспанії виявили, що зразки 2C-B містили домішки "в малих кількостях"; лише одна домішка, н-ацетил, прекурсор 2C-B, була знайдена у розмірі 1.3 % у зразку. Автори дослідження вважають, що ця речовина є одним з проміжних продуктів синтезу 2C-B.

Ефекти
Таблетка 2C-B з логотипом

Ефекти 2С-B легко піддаються контролю; часто їх порівнюють із сумішшю ефектів LSD та MDMA[9]. Експерименти на курчатах показали, що дози 5-10 мг викликають такі самі ефекти, як невеликі кількості амфетаміну.

Суб'єктивні ефекти 2С-В згідно з обговореннями на тематичних форумах:

  • При невеликих дозах інтенсивність тріпу міняється; він може ставати практично непомітним. Досвідчені користувачі повідомляють, що при бажанні силу ефектів можна контролювати, повертаючись при потребі до тверезого стану.
  • Галюцинації посилюються і послаблюються, що викликає відчуття "хвиль" або свічіння. Часто їх описуються так, що об'єкти приймають водяну текстуру.
  • Під дією наркотику людина не може концентруватись. Часто спроби перегляду фільму чи гри у відеоігри викликають роздратування через неможливість зосередитися на сюжеті.
  • Спостерігається постійна усмішка та хіхікання.
  • Повідомляється, що під час прослуховування музики ефекти стають сильнішими і суб'єкт візуально спостерігає звуки та шуми.
  • Можливе зниження гостроти зору.
  • Підвищена увага до внутрішніх ментальних процесів.

Наступні ефекти проявляються під дією великих доз:

  • Галюцинації з відкритими очима, такі як мультикоподібні викривлення простору і червоно-зелені аури навколо предметів. Галюцинації з відкритими очима є більш типовими, ніж із заплющенними.
  • Впливає на здатність комунікувати та зосереджувати увагу.
  • Можливе порушення координації.
  • Перед тим, як 2С-В заборонили, його продавали у малих дозах як афродизіак.

Побічні ефекти

Тривалість

При пероральному прийомі 2C-B ефект проявляється через більший проміжок часу, ніж у випадку інтраназального. Перші ефекти у такому випадку появляються через 45-60 хвилин після вживання, плато триває 2-4 години, спад 1-2 години. При ректальному введенні перші ефекти відчуваються вже через 5–20 хвилин. При інтраназальному - через 1–10 хвилин. При вдиханні ефекти набагато сильніші та інтенсивніші, проте значно коротші, а пероральне вживання викликає слабший, зате триваліший тріп. У випадку інтраназального введення, перші ефекти з'являються дуже різко, проте плато починається через 20–40 хвилин і триває 2-3 години.

Фармакологія

На відміну від більшості галюциногенів, 2C-B неефективний агоніст 5-HT2A , а можливо й повний антагоніст. Це свідчить про те, що дія препарату зумовлена в першу чергу впливом на рецептор 5-HT2C. Згідно з дослідженнями психоделіків сімейства 2С, сила антагонізму рецептора 5-HT2A зменшується зліва направо: 2C-I > 2C-B > 2C-D > 2C-H.

Дослідження показали, що 2C-B збільшує рівень дофаміну в мозку щурів, що також пояснює його стимулюючі властивості.

Метаболізм

2C-B деамінується і деметилюється клітинами печінки, що продукує кілька інших продуктів. Окислювальне дезамінування утворює такі метаболіти як 2-(4-бромо-2,5-диметилоксифеніл)-етанол і 4-бромо-2,5-диметоксифенілоцтову кислоту. Також, 4-бромо-2,5-диметоксифенілоцтова кислота може утворюватись в процесі оксилювального деамінування. Далі ці речовини проходять деметилювання. Є деяка відмінність у метаболізмі 2C-B в різних видів. У печінці мишей утворюється 4-бромо-2,5-диметокси-фенол. 2-(4-бромо-2-гідрокси-5-метоксифеніл)-етанол утворюється клітинами печінки людей, мавп і кроликів.

Аналоги та похідні
25B-NB*: *FLY: Інші:
25B-NB3OMe 2C-B-BUTTERFLY 2C-B-AN
25B-NB4OMe 2C-B-DragonFLY 2CB-Ind
25B-NBF 2C-B-FLY βk-2C-B (beta-keto 2C-B)
25B-NBMD 2CB-5-hemifly TCB-2 (2C-BCB)
25B-NBOH 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)
25B-NBOMe (NBOMe-2CB)

Багато похідних 2C-B досліджували для використання в медицині, включно з N-метил-2CB, N,N-диметил-2CB, N-етил-2CB і N-бензил-2CB. Більшість з них виявилась менш активною ніж 2C-B, наприклад N-етил-2CB в 40 разів слабше впливає на 5-HT2A рецептор. Проте N-бензилльна похідна виявилась більш спорідненою до рецептора ніж сам 2C-B, при цьому N-(4-бромобензил)-2CB зв'язується з 5-HT2A ще сильніше[10]. 

Синтез

Синтез 2С-В з 2,5-диметоксибензальдегіду:

Заходи щодо контролю[11]

ООН[12]

Комісія ООН з питань наркотичних речовин в березні 2001 році додала 2C-B в Список 2 Конвенції про психотропні речовини.

Україна

В Україні 2С-В належить до Списку 2 (Психотропні речовини, що підлягють контролю). Всі інші речовини родини 2С такі як 2С-Е, 2С-І, 25B-NBOMe належать до Списку 2 (Особливо небезпечні психотропні речовини)

Див. також

Примітки
  1. 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine
  2. 2C-B Nexus.
  3. Nexus history.
  4. 2CB Now Drug of Choice for Colombia Elite.
  5. Erowid 2C-B Vault : Effects. www.erowid.org.
  6. PIHKAL. A chemical love story.
  7. PiHKAL info.
  8. 2C-B dosage.
  9. 2C-B Basics by Erowid.
  10. 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes.
  11. Illegal drugs.
  12. List of psychotropic substances under international control. Архів оригіналу за 21 квітень 2017.

Зовнішні посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.