Ізомерія

Ізомерія вуглецевого скелета

Ізомерія вуглецевого скелета, спричинена ​​різним порядком зв'язку атомів вуглецю. Найпростіший приклад — бутан СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ та ізобутан (СН₃)₃СН. Інші приклади: антрацен і фенантрен (формули C₁₄H₁₀, на малюнку справа I та II відповідно), циклобутан і метилциклопропан (формули C₄H₈, на малюнку справа III та IV відповідно).

Ізомерія положення виникає внаслідок різного розташування однакової функціональної групи чи кратного зв'язку в однаковому вуглецевому скелеті. Приклад: 1-бутен і 2-бутен. Різновидом такої ізомерії є ізомерія взаємного положення, що спостерігається для сполук із більше ніж одною функціональною групою в молекулі. Це, зокрема, 2-хлорбутанова кислота CH₃-CH₂-CHCl-COOH і 4-хлорбутанова кислота CH₂Cl-CH₂-CH₂-COOH.

Існує три сполуки складу C₃H₇OH. Дві з них є ізомерами пропанолу (формули I,II), третя є етилметилетером (формула III):

Пропанол та метилетиловий етер належать до різних класів органічних сполук (спирти та етери відповідно), тому таку ізомерію інколи називають міжкласовою ізомерією. Такий тип ізомерії часто притаманний таутомерам.

Різне положення гетероатома у вуглецевому ланцюгу можуть називати метамерією. Приклад: CH₃CH₂OCH₂CH₃ — діетиловий етер і CH₃OCH₂CH₂CH₃ — метилпропіловий етер.

• 
  Діетиловий етер
• 
  Метилпропіловий етер

В хімії комплексних сполук структурну ізомерію, що виникає як результат координації одного або більше лігандів з йоном металу більше ніж одним способом, можуть називати ізомерією зв'язування. Наприклад, у [SCN]^– як атом S, так і атом N може виступати потенційним донорним центром: [S=C=N]^–. Нижче наведено приклад ізомерних катіонів з різним типом зв'язування нітрит-аніону NO−2.

Інший тип структурної ізомерії комплексних сполук, спричинений включенням різних лігандів у першу координаційну сферу, називають іонізаційною ізомерією. Ця назва є наслідком того, що ліганди першої координаційної сфери відщеплюються чи заміщуються доволі повільно, отже, при електролітичній дисоціації іонізаційних ізомерів отримаємо різний склад розчину. Так, іонізаційними ізомерами є [Co(NH₃)₅Br]SO₄ та [Co(NH₃)₅SO₄]Br. Іонізаційні ізомери, які різняться положенням молекул води, можуть називати гідратними ізомерами.

Ізомери бензену

Валентна ізомерія — особливий вид структурної ізомерії, при якій ізомери можна перевести один в одного лише за рахунок перерозподілу зв'язків. Наприклад, валентними ізомерами бензену (V) є біцикло[2.2.0]гекса-2,5-дієн (VI, «бензен Дьюара»), призман (VII, «бензен Ладенбурга»), бензвален (VIII). Всі вони побудовані з однакового числа фрагментів CH, але ці фрагменти поєднані один із одним різними способами.

Ізомерія, пов'язана з різним розташуванням замісників при подвійному зв'язку чи в насиченому циклі. Так, для 2-бутену відомі цис- і транс-ізомер. Термін застарілий, сучасна номенклатура IUPAC рекомендує використовувати універсальнішу систему E/Z позначень. Формально цис–транс ізомери належать до діастереомерів.

Цей тип ізомерії притаманний також чотирикоординованим плоскоквадратним комплексним частинкам, як-от комплекси платини:

Стереоізомери, молекули яких відносяться одна до одної як предмет до його відбитку в дзеркалі, називають енантіомерами чи оптичними ізомерами. Енантіомерам притаманні однакові фізичні та хімічні властивості, за винятком обертання площини поляризації плоскополяризованого світла. До енантіомерів можуть належати атропоізомери.

Діастереомерами вважають будь-яку пару просторових ізомерів, молекули яких не переводяться одна в одну відбиванням у дзеркалі. До діастереомерів належать цис-транс ізомери, ін-аут ізомери (біциклічної системи з досить довгими містками, так що екзоциклічні зв'язки чи вільні електронні пари біля голови містка можуть бути спрямованими як всередину, так і назовні структури), а також речовини, молекули яких містять більше одного хірального елементу й при цьому не є енантіомерами. До останніх належать аномери та епімери.