Бензилхлорид

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Хлорометилбензен
Систематична назва ІЮПАК	Хлорометилбензен
Інші назви	Бензилхлорид, α-хлоротолуен
Хімічна формула	C7H7Cl
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.002.594
PubChem	7503
ChemSpider	13840690
ChEBI	CHEBI:615597
EINECS	202-853-6
InChI	1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H
SMILES	ClCc1ccccc1
Властивості
Молярна маса	126,59 г/моль [1]
Агрегатний стан	рідина [1]
Густина	1,10 г/см3 [1]
Температура плавлення	-39 °C [1]
Температура кипіння	179 °C [1]
Температура самозаймання	585 °C [1]
Розчинність	0,11 г/л (H2O, 25 °C) [1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H315, H317, H318, H331, H335, H340, H350, H373
P-фрази	P: P201, P260, P280, P304+P340+P311, P305+P351+P338+P310, P308+P313
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	1230 мг/кг (щур, орально) [1]
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензилхлорид (α-хлоротолуен) — хлороорганічна сполука з формулою ${\ce {C6H5-CH2Cl}}$ .

Фізичні властивості

За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Важча за воду і погано в ній розчиняється, але добре розчиняється в органічних розчинниках, таких як етанол, хлороформ, ацетон, діетиловий етер та інші.[1][2]

Отримання

Переважно бензилхлорид отримують хлоруванням толуену. Реакція протікає за вільнорадикальним механізмом:[2]

Інший спосіб — хлорометилювання бензену.[2]

Хімічні властивості

Заміщення хлору нуклеофілами

Як і інші хлороалкани, вступає у реакції нуклеофільного заміщення. Наприклад, гідролізується гарячою водою та лугами, утворюючи бензиловий спирт:[2]

При реакції з аміаком утворюється бензиламін:[2]

Аналогічна реакція відбувається з амінами. З первинних утворюються вторинні, де другий замісник —бензил, з вторинних третинні, а з тренинних — четвертинні амонієві солі.[2]

Також, при взаємодії з ціанідом натрію утворюється бензилціанід:[2]

Хлорування

Хлорування бензилхлориду призводить до утворення бензалхлориду та бензотрихлориду:[2]

${\ce {C6H5-CH2Cl + Cl2 -> C6H5-CHCl2 + HCl}}$

${\ce {C6H5-CHCl2 + Cl2 -> C6H5-CCl3 + HCl}}$

Реакція Вюрца

Натрій і купрум вступають з бензилхлоридом у реакцію Вюрца, утворюючи дифенілетан:[2]

${\ce {C6H5-CH2-Cl + Cu + Cl-Ch2-C6H5-> C6H5-Ch2-CH2-C6H5 + CuCl2}}$

Реакція з магнієм

При реакції бензилхлориду з магнієм утворюється бензилмагнійхлорид, який використовується для синтезу інших речовин за реакцією Гріньяра.[2][3]

Токсичність

Лакриматор, подразнює очі та слизові оболонки. Є канцерогеном у зв'язку з домішками більш хлорованих сполук.[1]

Джерела

GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 16 січня 2022.
Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard; Brücher, Oliver (28 липня 2017). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Benzyl Chloride and Other Side-Chain-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1–22. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.o04_o01.pub2.
Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Процитовано 16 січня 2022.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[:0-1] GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 16 січня 2022.

[:1-2] Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard; Brücher, Oliver (28 липня 2017). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Benzyl Chloride and Other Side-Chain-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1–22. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.o04_o01.pub2.

[3] Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Процитовано 16 січня 2022.