Бензиловий спирт
Бензиловий спирт — це ароматичний спирт з формулою C6H5CH2OH. Для бензильної групи часто використовують скорочення "Bn" (не плутати з "Bz", що використовується для позначення залишку бензойної кислоти бензоїлу), таким чином бензиловий спирт позначається як BnOH. Бензиловий спирт — це безбарвна рідина з м'яким приємним запахом. Він є корисним розчинником завдяки його полярності, низькій токсичності, та низькому тиску пари. Бензиловий спирт є частково розчинним у воді (4 г/100 мл) та повністю змішується із спиртами та з етером. Його можна зустріти у вигляді ефірів або навіть у вільному стані в ефірних оліях, одержуваних з жасмину, гіацинта та деяких інших рослин.
| Benzyl alcohol | |
|---|---|
 Бензиловий спирт | |
 Бензиловий спирт | |
| Назва за IUPAC | Фенілметанол |
| Інші назви | Фенілкарбінол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 100-51-6 |
| PubChem | 244 |
| Номер EINECS | 202-859-9 |
| DrugBank | 06770 |
| KEGG | D00077 |
| ChEBI | 17987 |
| RTECS | DN3150000 |
| Код ATC | P03AX06 |
| SMILES |
c1ccc(cc1)CO |
| InChI |
1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 |
| Номер Бельштейна | 878307 |
| Номер Гмеліна | 26514 |
| Властивості[1] | |
| Молекулярна формула | C7H8O |
| Молярна маса | 108,14 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Запах | слабко духмяний |
| Густина | 1.044 g cm−3 |
| Тпл | -15.2 |
| Розчинність (вода) | 3.50 g/100 mL (20 °C) 4.29 g/100 mL (25 °C) |
| Розчинність | розчинний у бензені, метанолі, хлороформі, етанолі, етері, ацетоні |
| Кислотність (pKa) | 15.40 |
| Показник заломлення (nD) | 1.5396 |
| В'язкість | 5.474 cP |
| Дипольний момент | 1.67 D |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH |
-352 kJ/mol |
| Ст. ентропія S |
217.8 J/K mol |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 1250 mg/kg (rat, oral) |
| MSDS | External MSDS |
| Індекс ЄС | 603-057-00-5 |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| Вибухові границі | 1.3-13% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Поширеність у природі
Бензиловий спирт у природі виробляється багатьма рослинами та часто знаходиться у фруктах та чаях. Він також присутній у безлічі ефірних олій в тому числі у жасминовій та гіацинтовій, а також іланг-ілангу.[2]
Це також одна з хімічних речовин, які знайдено у бобровому струміні. Ця сполука накоплюється із рослинної їжі бобра.[3]
Синтез
Бензиловий спирт утворюється в результаті гідролізу хлористого бензилу використовуючи гідроксид натрію:
- C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
Його також можна синтезувати через реакцію Гріньяра із фенілмагнійброміду (C6H5MgBr) з формальдегідом, супроводжуючи підкислюванням.
Реакції
Подібно більшості спиртів, він реагує з карбоновими кислотами утворюючи естери. В органічному синтезі, бензилові естери є поширеними захисними групами тому, що їх можна зняти м'яким гідрогенолізом.[4]
Бензиловий спирт реагує з акрилонітрилом утворюючи N-Бензилакриламід. Це є прикладом реакції Ріттера:[5]
- C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2
Застосування
Бензиловий спирт використовується як загальний розчинник для чорнил, фарб, лаків та покриву епоксидною смолою.[6] Він є також прекурсором до безлічі естерів, що використовуються в милах, парфумах та штучних смакових речовинах. Також він використовується як фотопроявник.
Нанотехнологія
Бензиловий спирт використовувався як діелектричний розчинник для діелектрофоретичної перебудови нанодротів.[7][8]
Охорона здоров'я
Бензиловий спирт використовується як бактеріостатичний консервант при низьких концентраціях у внутрішньовенних препаратах, косметиці та ліках місцевого застосування.
Використання бензилового спирту у 5% розчині було затвержено Управлінням США з санітарного нагляду за якістю харчових продуктів та медикаментів у лікуванні головного педикульозу у дітей старших 6 місяців та у дорослих.[9]
Інші використання
Бензиловий спирт має майже такий же показник заломлювання як кварц та вовна. Якщо чистий кварцовий об'єкт занурити у бензиловий спирт, він стає практично невидимим. Це використовувалось як недеструктивний метод для розпізнавання чи зроблено предмет із справжнього кварцу чи ні (див.Кришталевий череп). Схожим чином, біла вовна, занурена у бензиловий спирт також стає майже невидимою, чітко показуючи забрудники, такі як темні і мієлінізовані волокна і рослинний матеріал.
Безпека
Бензиловий спирт — помірний токсин з ЛД50 1,2 г/кг у пацюках.[10] Він швидко окислюється у здорових особах до бензойної кислоти, з'єднується з гліцином в печінці, та виділяється як гіппурова кислота. Дуже високі концентрації можуть призвести до токсичних ефектів включаючи зупинку дихання, розширення судин, гіпотонії, конвульсій та параличу.
Бензиловий спирт токсичний для немовлят, його пов'язують з синдромом задишки.[11][12]
Було повідомлено, що бензиловий спирт викликає алергію шкіри.[13]
Бензиловий спирт дуже токсичний та сильно подразнює очі.[10] Чистий бензиловий спирт викликає некроз рогівки.[14]
Бензиловий спирт не вважається канцерогеном і також нема ніякої інформації щодо тератогенного або репродуктивних ефектів.[10]
Примітки
- benzyl alcohol. Архів оригіналу за 26 липня 2009. Процитовано 9 травня 2014..
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138.
- The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)
- Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995). Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde. Org. Synth. 72: 86.; Coll. Vol. 9: 722..
- Parris, Chester L. (1962). N-benzylacrylamide. Org. Synth. 42: 16.; Coll. Vol. 5: 73..
- Benzyl alcohol. chemicalland21.com. Архів оригіналу за 21 квітня 2009. Процитовано 9 травня 2014..
- A. D. Wissner-Gross, "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects", Nanotechnology 17, 4986-4990 (2006).
- Nanowires get reconfigured. Nanotechweb.org. 19 жовтня 2006. Архів оригіналу за 28 жовтня 2010. Процитовано 9 травня 2014..
- Prescribing Information for Ulesfia Lotion. Sciele Pharmaceuticals, Inc. April 2009. Архів оригіналу за 9 серпня 2017. Процитовано 29 серпня 2009..
- Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007). Benzyl Alcohol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (вид. 7th). Wiley. с. 7–8.
- Carl R. Baum (2008). Examples of mass exposures involving the pediatric population. У Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek. Poisoning and Toxicology Handbook (вид. 4th). Informa. с. 726.
- Juan Gershanik et al. (1982). The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning.. N Engl J Med 307: 1384–8.
- EJ Curry; EM Warshaw (2005). Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products.. Dermatitis (16): 203–8.
- Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (2005). Benzyl Alcohol. Encyclopedia of Toxicology 1 (вид. 2nd). Elsevier. с. 262–264.