Бензоїлпероксид

Бензоїлпероксид є важкорозчинним у воді, натомість він помірно розчиняється в органічних розчинниках:

У твердому вигляді та у розчинах бензоїлпероксид є вибухонебезпечним. Теплота згоряння — 6465,4 кал/г.

Для технічних цілей бензоїлпероксид синтезують реакцією бензоїлхлориду із пероксидом водню в лужному середовищі:

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{5}COCl+H_{2}O_{2}+2NaOH\longrightarrow (C_{6}H_{5}COO)_{2}+2NaCl+H_{2}O} }$

Побічним продуктом реакції є бензойна кислота.

При необхідності отримання чистого пероксиду його осаджують метанолом з розчину хлороформу за кімнатної температури.

Основною реакцією, що визначає практичне застосування бензоїлпероксиду, є утворення бензоїл-радикалів, які із часом розпадаються до феніл-радикалів:

Так, у розчині бензену половина бензоїлпероксиду розкладається за 15 годин при 70 °C, за 2,2 год при 85 °C і за 0,4 год при 100 °C.

При гідролізі сполуки утворюються бензойна і пербензойна кислоти:

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5}COO)_{2}+H_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}COOH+C_{6}H_{5}COOOH} }$

Як типовий пероксид, бензоїлпероксид є доволі сильним окисником. Він окиснює фосфіни R₃P до R₃PO, сульфіди — до сульфоксидів, з олефінами за його участі протікає реакція епоксидування.

Бензенове ядро у сполуці нітрується у мета-положення, утворюючи м-нітробензоїлпероксид.

Найширше бензоїлпероксид використовується як джерело радикалів для ініціювання реакцій радикальної полімеризації (наприклад, у виробництві полістиролу, поліхлорвінілу), джерело фенільних радикалів в органічному синтезі. Також він є отверджувачем поліефірних смол, вулканізатором, відбілювачем жирів та олій.

У медицині використовується як засіб для боротьби з акне та для відлущення шкіри.

• Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. АБЛ—ДАР. — 623 с. (рос.)
• Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)

• Опис медичного використання. Угресол лосьйон 10 %