Борнеол
Борнео́л (Borneol) C10Н17ОН — вторинний спирт ряду терпенів. Відомі два оптичні ізомери борнеолу — правий і лівий.
| Borneol | |
|---|---|
 Borneol | |
 | |
| Назва за IUPAC | endo-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS |
[507-70-0 (+) [464-45-9] (-) [507-70-0] (+) [464-45-9] (-)] |
| Номер EINECS | 207-352-6 |
| KEGG | C01765 |
| ChEBI | 15393 |
| SMILES |
CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1 |
| InChI |
InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 |
| Номер Бельштейна | 2038056 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H18O |
| Молярна маса | 154,25 г/моль |
| Густина | 1,011 г/см3 @ 20°C |
| Тпл | 208 °C |
| Ткип | сублімує |
| Небезпеки | |
| MSDS | External MSDS |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Властивості
Безбарвні кристали з характерним хвойним запахом; погано розчинний у воді, добре — в малополярних органічних розчинниках, у тому числі в спиртах.
При окисленні борнеол та ізоборнеол перетворюються в камфору, при дії кислотних каталізаторів ізоборнеол легше за борнеол, дегідратує з утворенням камфену (Реакція Вагнера — Меєрвейна), а також легше утворює етери (прості ефіри) і важче — естери (складні ефіри).
Малотоксичні, проте діють на центральну нервову систему, знижують артеріальний тиск. Питома вага 1,011; температура плавлення близько 210,5 °C.
| Тпл, °C | Ткип, °C | Тсп, °C | d420 | [α]D20, ° | |
|---|---|---|---|---|---|
| (+)- і (–)-Борнеол | 208—209 | 212 | 65 | 1,01—1,02 | ±37,9 (етер, бензол) |
| (+)- і (–)-Ізоборнеол | 214 | 214 | — | — | ±33,6 (етанол) |
Знаходження у природі
Борнеоли і їхні естери широко поширені в природі. Борнеол уперше виявлений і тривалий час отримувався з рослини Dryobalanops camphora, батьківщиною якої є острови Суматра і Борнео. Це високе дерево понад 60 м заввишки, що містить в ефірній олії правообертальний борнеол, або, як його раніше називали, борнейську камфору. Для отримання борнеолу дерева валять в лісі, розрубують на шматки і вишкрібають викристалізувані у тріщинах кристали борнеолу, потім розрубані стовбури і гілки піддають перегонці ефірної олії з водяною парою. Додаткову кількість борнеолу отримують завдяки виморожування з ефірної олії[1]. (-)–Борнеол, або «нґай-камфора», головний компонент ефірної олії рослини Blumea balsamifera, що росте в Індії, на південному сході Китаю і на Зондських островах. (±)–Борнеол виявлений у багатьох ефірних оліях, наприклад, у хвої смереки, тим часом як ізоборнеол — лише в ефірній олії ялівцю високого.
Правообертальний борнеол зустрічається в ефірних оліях лаванди, розмарину і коріандру й в деяких інших культивованих і дикорослих рослинах. Лівообертальний борнеол знайдений в ефірній олії ялиці сибірської, може бути отриманий зі скипидару напівсинтетично або з камфори при відновленні останньої металевим натрієм у спиртовому розчині[1].
Отримання
Борнеол отримують:
- гідролізом борнілацетату;
- виділення з ефірних олій (борнеол);
- гідратацією піненів (борнеол);
- дією на камфен оцтової або мурашиної кислотою в присутності кислотного каталізатора і подальшим омиленням етерів (ізоборнеол).
Ізоборнеол наразі отримують гідратацією камфена в присутності кислотних каталізаторів. Раніше процес проводили в 2 стадії: етерифікацією оцтової або мурашиної кислотою і подальшим гідролізом утвореного етеру.
Застосування
При окисненні перетворюється на камфору.
Борнеол, ізоборнеол і їхні естери (борнілацетат, ізоборнілацетат) застосовують як компоненти парфумерних композицій та, особливо, ароматизаторів для мила і товарів побутової хімії.
Використання в органічній хімії
Похідні ізоборнеолу використовуються як хіральні ліганди в асиметричному синтезі:
- (2S)-(−)-3-екзо-(морфоліно)ізоборнеол або МІБ[2] із морфоліновим замісником у α-гідроксильній позиції;
- (2S)-(−)-3-екзо-(диметиламіно)ізоборнеол або ДАІБ[3] із диметиламіновим замісником у α-гідроксильній позиції.
Примітки
- (рос.) Энциклопедический словарь лекарственных, эфирномасличных и ядовитых растений / Сост. Г. С. Оголевец. — М. : Сельхозгиз, 1951. — С. 46.
- (англ.) Chen, Y. K.; Jeon, S.-J.; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. (2005). (2S)-(–)-3-exo-(MORPHOLINO)ISOBORNEOL [(–)-MIB]. Org. Synth. 82: 87.; Coll. Vol. 11: 702.
- (англ.) White, J. D.; Wardrop, D. J.; Sundermann, K. F. (2002). (2S)-(−)-3-exo-(DIMETHYLAMINO)ISOBORNEOL [(2S)-(−)-DAIB]. Org. Synth. 79: 130.; Coll. Vol. 10: 305.[недоступне посилання з 01.11.2016]
Література
- Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.