4-амінофенол

4-амінофенол ― органічна сполука з класу амінофенолів. Є ізомером 2-амінофенолу та 3-амінофенолу. За стандартних умов є кристалічною речовиною, існує у 2 формах. Легко окиснюється.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК 4-амінофенол
Систематична назва ІЮПАК 4-амінофенол
Інші назви

пара-амінофенол, пара-гідроксианілін

Хімічна формула C6H7NO
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 123-30-8
PubChem 403
EINECS 204-616-2
Властивості
Молярна маса 109,13 г/моль
Густина

1,29 г/см³

Температура плавлення

190 °C

Розчинність

16 г/л (20 °C)

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Увага

H-фрази H: H302+H33, H317, H341, H373, H410
P-фрази P: P273, P280, P302+P352, P314
EUH-фрази EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50

375 мг/кг (шур, орально)

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримання та очищення

Відновленням нітробензену

При відновленні нітробензен до 4-амінофенолу, проміжним продуктом реакції є фенілгідроксиламін, який потім перегруповиється, утворюючи 4-амінофенол:

Існує декілька способів провести цю реакцію. Спочатку як відновник застосовували метал з розведеною сульфатною кислотою. Зараз використовують водень як відновник, а каталізаторами є метали, переважно паладій і платина.[1]

Також, було проведено дослідження, в якому досліджували ще один метод відновлення нітробензену ― електроліз. При цьому як електроліт застосовували розчин сульфатної кислоти. Найбільші виходи 4-амінофенолу спостеригалися при застосуванні амальгами міді як катоду.[2]

Відновленням 4-нітрофенолу

Також може бути отриманий відновленням 4-нітрофенолу:[3]

Амінуванням похідних фенолу

При взаємодії гідрохінону з аміаком одна з гідроксильних груп гідрохінону замінюється аміногрупою:[4]

4-амінофенол також утворюється при взаємодії 4-хлорофенолу з аміаком. Цю реакцію проводять в автоклаві за температури 140 °С та в присутності купрум сульфату:[4]

Очищення

Очищення можливе за допомгою пропан-2-олу, кетонів, толуену та інших сполук.[1]

Токсичність

За умов хронічного впливу може викликати алергію шкіри, може вражати нирки.[5]

Застосування

4-амінофенол є прекурсором до фармацевтичний препаратів. Наприклад, при взаємодії з оцтовим ангідридом утворюється парацетамол:[3]

Також застосовується для фарбування хутра та пір'я.[1]

Ще, 4-амінофенол використовується у фотографії як проявник.[6]

Джерела
  1. Mitchell, Stephen C.; Waring, Rosemary H. (15 вересня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Aminophenols. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_099. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a02_099.
  2. Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002). [No title found]. Journal of Applied Electrochemistry 32 (2). с. 217–223. doi:10.1023/A:1014725116051. Процитовано 23 листопада 2021.
  3. Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (15 липня 2007). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Analgesics and Antipyretics. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_269.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2.
  4. Glafkides, Pierre (1958). Photographic chemistry (англійська). Лондон. с. 119.
  5. GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 14 листопада 2021.
  6. Haist, Grant Milford (1979). Modern photographic processing.. New York: Wiley. ISBN 0-471-02228-4. OCLC 251467968.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.