Пропаналь

Може приєднувати воду з утворенням нестійкого гідрату пропаналю:

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CHO + H_2O <<=> CH_3-CH_2-CH(OH)}}}$

У кислому середовищі взаємодіє з метанолом з утворенням метилацеталю пропаналю, а потім диметилацеталю пропаналю:

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CHO +CH_3OH <=>[H^+]CH_3-CH_2-CH(OH)-O-CH_3}}}$

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CH(OH)-O-CH_3 + CH_3OH <=>[H^+]CH_3-CH_2-CH(OCH_3)_2}}}$

Перша реакція (реакція нуклеофільного приєднання) протікає в два етапи. Спочатку іон гідрогену приєднується до альдегіду, утворюючи карбокатіон. Потім приєднується OCH₃^- зі спирту, а H⁺, що залишився, виходить:

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CHO + H+ <=> CH_3-CH_2-C+(OH)H + H+OCH_3- <=> CH_3-CH_2-CH(OH)OCH_3 + H+}}}$

Аналогічно взаємодіє з тіолами:

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CHO +CH3SH <=>[H^+]CH3-CH2-CH(OH)-S-CH3}}}$

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CH(OH)-S-CH_3 + CH_3SH <=>[H^+]CH_3-CH_2-CH(SCH_3)_2}}}$

Взаємодіє з первинними амінами з утворенням імінів:

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CHO + H_2NR -> CH_3-CH_2-CH=NR + H_2O}}}$

У лужному середовищі взаємодіє з синильною кислотою з утворенням 2-гідроксибутанонітрилу:

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CHO + H-C#N ->[OH^-]CH_3-CH_2-CH(OH)-C#N}}}$

Гідроксид-аніон необхідний для того, що слабкий нуклеофіл (синильна кислота) перетворився у сильний нуклеофіл (СN^-):

${\displaystyle {\ce {HCN + OH- <=> H_2O + CN-}}}$

Реакція конденсації відбувається у лужному середовищі при температурі 10^°С. В результаті утворюється 3-гідрокси-2-метилпентаналь:

${\displaystyle {\ce {2CH_3-CH_2-CHO->[OH^-, 10^oC]Ch_3-CH_2-CH(OH)-CH(CH_3)-COH}}}$

Ця реакція протікає поетапно: спочатку гідроксид-аніон відриває від однієї з молекул пропаналю протон, перетворюючи її у карбоаніон:

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2 -CHO + OH- -> CH_3-CH- -CHO + H_2O}}}$

Далі інша молекула забирає цей протон, утворюючи карбокатіон:

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CHO + H+OH- -> CH_3-CH_2-CH-OH+ + OH-}}}$

Потім ці іони об'єднуються:

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH- -CHO + CH_3-CH_2-CH-OH+ ->CH_3-CH_2-CH(OH)-CH(CH_3)-CHO}}}$

Пропаналь, як і інші альдегіди, здатний до тримеризації:

Ця реакція відбувається поетапно. Спочатку галогеноводень розпадається на іони, і до протону приєднуються дві молекули пропаналю, утворюючи карбокатіон. Далі до позитивного атома карбона в карбокатіоні приєднується третя молекула пропаналю, утворюючи інший карбокатіон. Потім від карбокатіону відривається протон, при цьому атом оксигену з гідроксильної групи з'єднується з атомом карбону на протилежному кінці молекули, який був заряджений позитивно, і відбувається тримеризація.

Пропаналь може відновлюватися до пропанолу за допомогою гідрату літію:

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CHO + LiH -> CH_3-CH_2-CH_2-OLi + H_2O -> CH_3-CH_2-CH_2-OH + LiOH}}}$

Може окиснюватися за допомогою [Ag(NH₃)₂]OH або Cu(OH)₂. Аміачний розчин гідроксиду срібла окиснює пропаналь до пропіонату амонію (реакція срібного дзеркала):

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH ->[t]CH_3-CH_2-C(O)-ONH_4 + 2Ag + 3NH_3 + H_2O}}}$

Гідроксид міді окиснює пропаналь до пропанової кислоти:

${\displaystyle {\ce {CH_3-CH_2-CHO + 2Cu(OH)_2->[t]CH_3-CH_2-COOH + H_2O + 2CuOH}}}$

Біля пропаналю не можна допускати іскор та вогню. Також потрібне вибухобезпечне електрообладнання. При роботі з пропаналем потрібна вентиляція, витяжка або захист органів дихання. Потрібно одягати захисні окуляри та рукавиці.

1. Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
2. О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

1. Propionaldehyde
   d:Track:Q278487