Ріккардо Монтоліво

Вихованець футбольної школи клубу «Аталанта». Дорослу футбольну кар'єру розпочав 2003 року в основній команді того ж клубу, в якій провів два сезони, взявши участь у 73 матчах чемпіонату. Більшість часу, проведеного у складі «Аталанти», був основним гравцем команди. Допоміг команді здобути підвищення у класі до елітної Серії A.

До складу клубу «Фіорентина» приєднався 2005 року. Наразі встиг відіграти за «фіалок» понад 200 матчів в національному чемпіонаті. Практично відразу став ключовою фігурою півзахисту команди, 2010 року отримав капітанську пов'язку у клубі.

2012 року, після завершення контракту з «Фіорентиною», на правах вільного агента став гравцем «Мілана». Спочатку був стабільним гравцем стартового складу у новій команді, утім з часом його ігровий час поступово зменшувався, а перед початком сезону 2018/19 Монтоліво, якому лишався рік до завершення контракту, був виключений із заявки основної команди «Мілана». 30 червня 2019 року, у день завершення контракту з міланським клубом, офіційно отримав статус вільного агента.

2001 року дебютував у складі юнацької збірної Італії, взяв участь у 14 іграх на юнацькому рівні (в командах різних вікових категорій), відзначившись 1 забитими голами.

Протягом 2004–2007 років залучався до складу молодіжної збірної Італії. На молодіжному рівні зіграв у 20 офіційних матчах, забив 3 голи.

2008 року захищав кольори олімпійської збірної Італії. У складі цієї команди провів 5 матчів, забив 1 гол. У складі збірної був учасником футбольного турніру на Олімпійських іграх 2008 року у Пекіні.

2007 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Італії. У складі збірної був учасником чемпіонату світу 2010 року у ПАР, де взяв участь в усіх іграх групового етапу, який його команді, утім, неочікувано подолати не вдалося.

За два роки, на Євро-2012, починав турнір як гравець резерву, проте вже на стадії плей-оф став гравцем стартового складу італійської команди, яка сягнула фіналу, в якому, утім, італійці крупно (0:4) поступилися збірній Іспанії. Згодом продовжував регулярно залучатися до матчів національної команди, проте участі у великих турнірах вже не брав, останню гру у формі збірної Італії, яка була для нього 66-ою, провів восени 2017 року.