Олег Святославич

У 1073 році молодші Ярославичі, Святослав та Всеволод, змовились і вигнали з Києва свого старшого брата Ізяслава. За новим розподілом земель Святослав сів у столиці, а Всеволод перейшов до Чернігова. Своєму молодшому сину, Олегу, Святослав дав в управління Волинь. 1076 року Олег разом з Володимиром Мономахом здійснив успішний похід у Чехію, допомагаючи польському королю Болеславу II Сміливому.

Проте невдовзі після смерті Святослава Ярославича (1076), Ізяслав Ярославич повернувся на Русь, сів на княжінні в Києві та вигнав свого племінника з Волині. Олег деякий час жив при дворі дядька Всеволода у Чернігові. Однак у квітні 1078 року, не дочекавшись нових земель, він утік у Тмуторокань до свого брата Романа Святославича.

У 1078 році Олег разом з Борисом Вячеславичем привів половців на Руську землю. 25 серпня на Сожиці русько-половецька армія Олега та Бориса розбила Всеволода Ярославича. Завдяки цьому успіху князі-ізгої змогли ненадовго захопити Чернігів. Супротив бунтівних князів вийшли з військами Всеволод Ярославич з сином Володимиром та Ізяслав Ярославич з сином Ярополком. У битві на Нежатиній ниві, яка відбулась 3 жовтня 1078 року загинули князі Борис В'ячеславич і Ізяслав Ярославич. Військо Олега зазнало поразки, і він був змушений повернутися до Тмутаракані. В 1079 році Олег Святославич був по-зрадницьки схоплений тмутороканськими хозарами і виданий Візантії. Візантійський уряд заслав його на острів Родос, де Олег провів 4 роки і одружився з Феофанією Моузалоніссою.

1083 року Олег повернувся в Причорномор'я і відібрав тмутараканське князівство від Давида Ігорьовича та Володаря Ростиславича. У 1094 році за підтримки половців здобув Чернігівське князівство (за деякими даними, Володимир Мономах добровільно віддав йому у володіння Чернігів). У Повісті Минулих Літ говориться: «Прийшов Олег з половцями з Тмуторакані, і підійшов до Чернігова. Володимир же уклав мир з Олегом і пішов до міста батька свого (Переяслава)».

Святополк та Володимир Мономах хотіли схилити Олега на свій бік у боротьбі проти половців, та той відмовився. Олег був звинувачений у зраді, проти нього розпочалася війна. У 1096 році Олег тікає до Стародуба, потім до Смоленська.

Згодом за рішенням Любецького з'їзду 1097 року Олег закріпив за своїм родом Чернігово-Сіверські землі, а сам сів на новгород-сіверський престол. В 1107 і 1113 роках брав участь у походах на половців. Помер 1 серпня 1115 року. Похований у Спаському соборі в Чернігові.

За укладення союзу з половцями та розпалювання князівських міжусобиць автор «Слова о полку Ігоревім» назвав Олега Святославича Гориславичем.

У Лаврентіївському літописі зберігся лист Володимира Мономаха до Олега Святославича.

«Лист Володимира Мономаха до Олега Святославича було написано наприкінці 1096 або на початку 1097 року за таких обставин. У 1094 році Олег утретє навів половців на Руську землю і захопив (законно) отчину свого батька — Чернігів, де тоді сидів (незаконно) Володимир. 1096 року Святополк Ізяславич та Володимир Мономах вигнали Олега з Чернігова, потім перемогли в битві під Стародубом, і він пішов до Мурома, де засів син Мономаха Ізяслав. У битві під Муромом 6 вересня 1096 року Ізяслав загинув і перемогу здобув Олег, захопивши також Ростов і Суздаль. Мстислав, син Володимира, який сидів у Новгороді, пішов на Олега, вигнав його з Ростова і Суздаля, запропонувавши йому помиритися з Володимиром. У зв'язку з цим Мстислав написав лист своєму батькові, а батько написав оцього листа до Олега»