Семен Олелькович

Був представником руського (українського) елементу у Великому князівстві Литовському, Руському і Жемайтійському; воював з Золотою Ордою. Руська і литовська шляхта висували кандидатуру Семена Олельковича на Великого князя Литовського. Мав помірковані погляди щодо подальшого розвитку України під егідою Литви. Усяко перешкоджав поширенню польського впливу на країну. Мав надію, що вже після своєї смерті литовський князь затвердить його сина Олександра I на трон Руського князівства, якому перешкоджала польська аристократія.

Після смерті Вітовта Великого у 1430 році ослаб тиск адміністрації Литви та Польщі на Київщину, де поширився визвольний рух, очолюваний боярськими провідниками Мефодія Окальчича та ін., спрямований на відновлення влади старих князівських родів Ольговичів чи Ростиславовичів. У 1440 році було відновлено Київське князівство на чолі з князем Олельком, сином Володимира Ольгердовича, батьком Семена. Однак після смерті князя Семена Олельковича 1470 року Київське князівство назавжди припинило своє існування, а 1471 року утворене Київське воєводство.

Двічі (1456 і 1461) висунутий кандидатом на великокнязівський престол литовською та руською елітою, яка домагалася повного розриву литовсько-польської унії 1385 року та повернення до складу Великого князівства Литовського Західного Поділля.

1456 року Казимир IV Ягеллончик залагодив цей конфлікт, надавши Семену Олельковичу «в державу» Східне Поділля (Брацлавщину), а 1461 року прибічники незалежності змушені були відступити, не наважившись на збройний виступ.

Підтвердив права на володіння землями Броварщини князів Половців та князів Броварських.

Протегував православній церкві, літературним заняттям вченого гуртка при Софійському соборі, його коштом було відбудовано Києво-Печерський монастир.

Діяльність Семена Олельковича сприяла культурно-національному піднесенню в Наддніпрянській Україні з притаманними йому ренесансними тенденціями й відкритістю впливам як греко-православного світу, так і катололицької Зх. Європи.

Здійснені в найближчому оточенні князя переклади зі староєврейської і латинської мов низки творів філосовського та науково-природничого змісту («Арістотелеві врата», «Шестокрил», «Космографія» та ін.), а також дві нові редакції Патерика Києво-Печерського (1460—62) засвідчують зростання руської свідомості місцевих еліти й освічених кіл, звернення їх до власної істороричних традиції, їхніми спробами повернути Києву роль значного політичного і культурного центру.

Кордони Київського князівства на 1470 рік

За часів володарювання Семена Олельковича остаточно формуються територіальні межі Київського князівства. У середині XV ст. під контролем Києва опинилися значні обшири: межі Київської землі сягали пониззя Дніпра, а сама територія Київщини складалася з Овруцького, Житомирського, Мозирського, Чорнобильського, Путивльського, Любецького, Остерського й Черкаського повітів.

Наприкінці 1450-х рр. за наказом Семена Олельковича було здійснено «обвід» південних кордонів князівства. Намісник Семена Олельковича Свиридов, «который от него Черкасы держал», здійснив розмежування Київського князівства із «землей Татарской Перекопской, Очаковом, Белым Городом (сучасним Білгородом-Дністровським) и с землей Волоской (Молдавією)».

Цей так званий «обвід Свиридова» не дійшов до нас в оригіналі. Він був відтворений за свідченнями київських, черкаських і канівських старожилів і поданий у вигляді доповідної записки Сигізмунду І десь у 40-х рр. XVІ ст. Саме тому він містить анахронічні деталі — наприклад, згадку про Очаків. Насправді на час проведення розмежування на місті Очакова було поселення Дашів, згодом захоплене татарами, які заснували тут фортецю Кара-Кермен (Чорну фортецю). Пізніше її захопили турки, перейменувавши на Очаків.

Як би там не було, документ так окреслює південний кордон Київського князівства: річкою Мурафою до Дністра, потім униз Дністром, повз Тягиню (сучасні Бендери), «аж где Днестр упал в море; а оттоль, с устья Днестрова, лиманом пошла граница мимо Очакова аж до устья Днепрова … а от устья Днепрова до Таваня» — перевозу на нижньому Дніпрі, який становив спільну власність володарів Литви та Криму; далі кордон з Кримським ханством пролягав по річках Овечій Воді, Самарі, Сіверському Дінцю й Тихій Сосні.

Слід, однак, мати на увазі, що більшість обширів, які перебували під формальним контролем Семена Олельковича, являли собою справжню пустку.

Сумну картину цілковитого спустошення українських земель змальовує акт Семенового батька, Олелька Володимировича, котрий пожалував своєму бояринові Олехну Сохновичу «городище старое над Днепром Покалаурово, селище Булачин, селище Круглое, селище Сошниково … и к тому три городища за Днепром: Бусурменское, Ярославское, Сальково с озерцом Липовым, а селище Процево, а другое имение — селище Белки, Мохнач, селище Веприки, селище Островы над Ирпенем и Унавою, селище Махновщина, а землю над Здвижею Мелеховщину, а над Тетеревью Труденевщину и Тригубовщину, а на Росаве в поле два городища — Полствин и Кузяков». Наявне у тексті документа застереження («а пак ли бы на котором селище люди осели, то тые люди мают быти послушны» Олехну та його нащадкам) свідчить про те, що окреслені обшири були абсолютною пусткою ще перед татарськими погромами кінця  ХV ст.; пізніші документи унаочнюють, що вони залишалися такими й у першій чверті ХVI ст.[4]