Лінолева кислота
Лінолева кислота — поліненасичена омега-6 жирна кислота. За кімнатної температури є безбарвною рідиною. Має ліпідне число 18:2 (цис,цис-9,12). За хімічними ознаками — органічна кислота із довжиною ланцюга із 18-ти атомів вуглецю і двома подвійними цис-зв'язками. Перший розташований на шостому атому вуглецю, починаючи із метильного кінця. Таким чином лінолева кислота належить до ω-6 жирних кислот.
| Лінолева кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Назва за IUPAC | (9Z,12Z)-9,12-Октадекадієнова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 60-33-3 |
| Номер EINECS | 200-470-9 |
| DrugBank | 14104 |
| KEGG | C01595 |
| Назва MeSH | D10.251.355.310.515.500 і D10.251.355.343.500.500 |
| ChEBI | 17351 |
| SMILES |
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O |
| InChI |
1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- |
| Номер Бельштейна | 1727101 |
| Номер Гмеліна | 57557 |
| Властивості | |
| Зовнішній вигляд | безбарвна олія |
| Густина | 0,9 г/см3 |
| Тпл | -12 °C |
| Ткип | 230 °C (за 16мм Hg) |
| Розчинність (вода) | 0,139 мг/л |
| Тиск насиченої пари | 16 Торр за 229 °C |
| Кислотність (pKa) | 4,77 (25 °C) |
| Показник заломлення (nD) | 1,466 при 20 °C |
| Небезпеки | |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Температура спалаху | 112 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Лінолева кислота належить до одного з двох сімейств незамінних жирних кислот. Це означає, що людський організм самостійно не може синтезувати її із інших простих поживних речовин.
Деякі медичні дослідження показують, що надмірна кількість деяких ω-6 жирних кислот по відношенню до ω-3 жирних кислот, може мати негативні наслідки для здоров'я. Це пов'язано із тим, що обидва класи жирів обробляються в одній метаболітичній системі.
У фізіології
Лінолева кислота використовується в біосинтезі арахідонової кислоти, а також деяких простагландинів, лейкотрієнів і тромбоксану . Її знайдено в ліпідах клітинних мембран. В значній кількості входить до багатьох рослинних олій, складає більше половини (за вагою) складу олії маку, сафлори, соняшнику, кукурудзи та сої.
Лінолева кислота є незамінною жирною кислотою, яка повинна споживатися для належного стану здоров'я. Дієта із дефіцитом лінолеатів (сольові форми кислоти) викликає м'яке розтягнення шкіри, випадання волосся[1], також погане загоєння ран у щурів[2].
Мертві таргани виділяють суміш речовин, запах яких відлякує істот того ж виду. Це дозволяє живим особинам уникати потенційної небезпеки (у випадку загибелі від хвороб чи інфекцій). Аналіз виділень показав, що основними складовими є олеїнова та лінолева кислоти, та їх суміші, в залежності від виду комах. Подібні механізми були виявлені у мурах і бджіл[3].
Метаболізм
Першим кроком у метаболізмі лінолевої кислоти відбувається (дельта-6)десатурація, в результаті кислота перетворюється на гама-лінолеву кислоту.
Існують дані, що в дітей відсутній механізм Δ6-десатурази, і дитячий організм повинен отримувати гама-лінолеву кислоту із грудним молоком. Дослідження показують, що грудне молоко, яким годують немовлят має велику концентрацію гама-лінолеву кислоту. На противагу, в немовлят, яких вигодовували штучними сумішами, зафіксований підвищений вміст концентрації лінолевої кислоти.[4]
Наступним етапом в організмі гама-лінолева кислота перетвориться в дигомо-гама-ліноленову, яка в подальшому перетворюється на арахідонову кислоту. Однією з можливих ролей арахідонової кислоти є її перетворена в групу метаболітів, так званих ейкозаноїдів, класу паракринних гормонів. Є три типи ейкозаноїдів: простагландини, тромбоксани та лейкотрієни.[5] Обидві похідні, отримані з арахідонової кислоти (Тромбоксан і ЛейкотрієнB4) є судинозвужувальними ейкозаноїдами. Також важливо зазначити, що окислені продукти метаболізму лінолевої кислоти, такі як 9-гідроксиоктадеканова і 13-гідроксиоктадеканова кислоти, активовують TRPV1, рецептори капсаіцину, і через це відіграють важливу роль в гипералгезії та аллодінії.[6]
Підвищене споживання деяких омега-3 жирних кислот при зменшенні омега-6 жирних кислот, послаблює запалення, через зниження продукування цих ейкозаноїдів.[7]
В одному дослідженні спостерігали за двома групами постраждалих після інфаркту міокарду, і дійшли висновку: при збільшенні концентрації Альфа-ліноленової кислоти на 68% в експериментальній групі, при зменшенні лінолевої на 7% (на прикладі середземноморської дієти, багатої на альфа-ліноленову кислоту), спостерігалося загальне зниження рецидивів, інших серцевих подій та смертності загалом, ніж у контрольній групі.[8]
Використання
Промислове використання
Лінолева кислота використовується для виробництва оліфи, як складової у виготовленні олійних фарб і лаків. Це застосування базується на простій реакції ненасичених зв'язків лінолевої кислоти з киснем в повітря, в результаті якої відбувається міжмолекулярне зшивання і утворення стабільної плівки.
Відновленням лінолевої кислоти добувають лінолевий спирт.
Лінолева кислота — ПАР із значенням критичної концентрації міцелоутворення в 1,5 x 10-4 M @ pH 7,5.
Лінолева кислота стає більш популярною в косметології, завдяки її корисній дії на шкіру. Дослідження вказують на такі корисні ефекти при її місцевому застосуванні: протизапальна, відновлювальна дія, та захист від висушування.[9][10]
Використання у наукових дослідженнях
Лінолева кислота може використовуватися для демонстрації антиоксидантної дії природних фенолів. Експерименти із лінолевою кислотою, яку піддавали дії окислювачів із різними комбінаціями фенолів (ініційованими 2,2'-азобіс(2-амідінопропан) дигідрохлоридом) продемонстрували, що подвійні суміші можуть як і взаємопідсилювати антиоксидантну дію, так і нівелювати її.[11]
Лінолева кислота може бути пов'язаною із ожирінням, стимулюючи переїдання і пошкоджуючи дугоподібне ядро в гіпоталамусі.[12]
Харчові джерела
Примітка: більшість із наведених даних не перевірені науковими дослідженнями
| Продукт | Вміст лінолевої кислоти | Примітки |
|---|---|---|
| Сафлорова олія | 74,62% | |
| Олія примули вечірньої | 73% | |
| Макова олія | 70% | |
| Олія виноградних кісточок | 69.6% | [13] |
| Соняшникова олія | 65.7% | |
| Олія із насіння опунції | 65% | |
| Конопляна олія | 60% | |
| Кукурудзяна олія | 59% | |
| Олія зародків пшениці | 55% | |
| Бавовняна олія | 54% | |
| Соєва олія | 51% | |
| Горіхова олія | 51% | |
| Кунжутова олія | 45% | |
| Рисова олія | 39% | |
| Арганова олія | 37% | |
| Фісташкова олія | 32.7% | |
| Арахісова олія | 32% | |
| Мигдаль | 24% | |
| Ріпакова олія | 21% | |
| Курячий жир | 18-23% | [14] |
| яєчний жовток | 16% | |
| Лляна олія | 15% | |
| Смалець | 10% | |
| Оливкова олія | 10 (3,5 - 21) | [15][16] |
| Пальмова олія | 10% | |
| Какао-олія | 3% | |
| Макадамієва олія | 2% | |
| Вершкове масло | 2% | |
| Кокосове масло | 2% | |
| середнє значення}| | ||
Примітки
- Cunnane S, Anderson M (1 квітня 1997). Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-14C) linoleate oxidation. J Lipid Res 38 (4): 805–12. PMID 9144095. Процитовано 15 січня 2007.
- Ruthig DJ & Meckling-Gill KA. (1 жовтня 1999). Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6. Journal of Nutrition 129 (10): 1791–8. PMID 10498749. Процитовано 15 січня 2007.
- Earth News: Ancient 'smell of death' revealed. BBC.
- David F. Horrobin (1993). Fatty acid metabolism in health and disease: the role of ?-6-desaturase. American Journal of Clinical Nutrition 57: 732S–7S.
- Piomelli, Daniele (2000). Arachidonic Acid. Neuropsychopharmacology: The Fifth Generation of Progress. Процитовано 16 квітня 2009.
- Patwardhan, AM; Scotland, PE; Akopian, AN; Hargreaves, KM (2009). Activation of TRPV1 in the spinal cord by oxidized linoleic acid metabolites contributes to inflammatory hyperalgesia. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 106 (44): 18820–4. PMC 2764734. PMID 19843694. doi:10.1073/pnas.0905415106.
- Kinsella, John E., Lokesh, Belur, Stone, Richard A. (1990). Dietary n-3 polyunsatruated fatty acids and amelioration of cardiovascular disease: possible mechanisms. American Journal of Clinical Nutrition 52 (1): 1–28. PMID 2193500.
- Michel, Renaud, Serge (1994). Mediterranean alpha-linolenic acid-rich diet in secondary prevention of coronary heart disease. Lancet 343: 8911. doi:10.1016/s0140-6736(94)92580-1.
- Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones. Clinical & Experimental Dermatology 23 (2): 56–58. PMID 9692305. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x.
- Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries. Acta Paediatrica 91 (5): 546–554. PMID 12113324. doi:10.1080/080352502753711678.
- Peyrat-Maillard, M. N.; Cuvelier, M. E.; Berset, C. (2003). Antioxidant activity of phenolic compounds in 2,2?-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride (AAPH)-induced oxidation: Synergistic and antagonistic effects. Journal of the American Oil Chemists' Society 80 (10): 1007. doi:10.1007/s11746-003-0812-z.
- Janet Raloff (2012). Tricks Foods Play. Science News Magazine 182 (7): 25–28. doi:10.1002/scin.5591820727. Архів оригіналу за 21 червня 2013. Процитовано 29 грудня 2014.
- Kamel, B. S.; Dawson H., Kakuda Y. (1985). Characteristics and composition of melon and grape seed oils and cakes. Journal of the American Oil Chemists' Society 62 (5): 881–883. doi:10.1007/BF02541750.
- M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris (1943). The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys. Journal of the American Oil Chemists' Society 20 (11): 231–234. doi:10.1007/BF02630880.
- Olive Oil : Chemical Characteristics (англ.).
- Beltran; Del Rio, C; Sanchez, S; Martinez, L (2004). Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual (PDF). J. Agric. Food Chem. 52 (11): 3434–3440. PMID 15161211. doi:10.1021/jf049894n.